N-(benzyloxy)-3,4,5-trimethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-N-phenylmethoxybenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: AVKOTSSGPDMQJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(benzyloxy)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为组胺和促炎细胞因子抑制剂治疗肥大细胞介导的过敏性炎症的没食子酸类似物的合成

  摘要：

  没食子酸（3,4,5-三羟基苯甲酸）是一种天然产物，存在于各种食物和草药中，是众所周知的强效抗氧化剂。我们之前的报告表明，它通过阻断组胺释放和促炎细胞因子表达来抑制肥大细胞衍生的炎症过敏反应。在本报告中，通过碳二亚胺介导的酰胺偶联和 Pd/C 催化的氢化引入不同的胺，合成了各种没食子酸的酰胺类似物。这些化合物对组胺释放和促炎细胞因子表达表现出中等至高度的抑制作用。其中，带有酰胺的 (S)-苯基甘氨酸甲酯 3d 被发现比天然没食子酸更具活性。进一步优化产生了几种在体外抑制组胺释放的 (S)-和 (R)-苯基甘氨酸类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules22060898