dimethyl (2-hydroxyheptyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2-hydroxyheptyl)phosphonate
• 英文别名: (2S)-1-dimethoxyphosphorylheptan-2-ol
• 化学式: C₉H₂₁O₄P
• 分子量: 224.237
• InChiKey: AVQGTZWIWXTPFO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 dimethyl (2-hydroxyheptyl)phosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到1-(dimethoxyphosphoryl)heptan-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  手性Ru（II）催化剂对β-酮膦酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  在Ru-（S）-SunPhos催化剂存在下实现了β-酮膦酸酯的高效不对称加氢。获得了良好至优异的对映选择性（高达99.9％ee）和优异的非对映选择性（96：4）。

  DOI：

  10.1021/jo301532t
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 在 Ru(II)-(S)-(-)-BINAP 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 88.0h， 以100%的产率得到dimethyl (2-hydroxyheptyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用手性钌（II）催化剂不对称氢化β-酮膦酸酯和β-酮硫代膦酸酯

  摘要：

  描述了β-酮膦酸酯和β-酮硫代膦酸酯的不对称氢化。获得了高达99％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01733-9

文献信息

• Asymmetric hydrogenation reactions using a practical in situ generation of chiral ruthenium–diphosphine catalysts from anhydrous RuCl3
  作者：J Madec、X Pfister、P Phansavath、V Ratovelomanana-Vidal、J.-P Genêt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00067-9

  日期：2001.3

  A very simple in situ preparation of chiral ruthenium-diphosphine catalysts from anhydrous RuCl3 is reported. Prochiral C=O and C=C bonds have been reduced with high enantioselectivities via ruthenium-catalyzed hydrogenation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Hydrogenation of .beta.-Keto Phosphonates: A Practical Way to Fosfomycin
  作者：M. Kitamura、M. Tokunaga、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00115a030

  日期：1995.3