2,2-bis(diethylphosphono)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(diethylphosphono)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-azepine
• 英文别名: tetraethyl (azepan-2,2-diyl)bisphosphonate；2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)azepane
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₆P₂
• 分子量: 371.351
• InChiKey: AVZBIBMVUYIZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(diethylphosphono)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-azepine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到环六亚甲亚胺二磷酸
  参考文献：
  名称：

  磷酰氯促使苯并内酰胺与亚磷酸三乙酯反应，得到苯并环化的单膦酸酯，而不是预期的双膦酸酯

  摘要：

  相比于脂族内酰胺，这给了环状aminomethylene-宝石-bisphosphonates在反应中与亚磷酸三乙酯和磷酰氯，相应的内酰胺benzoannulated通常提供可变的结构，这取决于基片的脂肪族环的大小的monophosphonates。它们很可能是通过双膦酸酯的去膦酰基化而获得的，双膦酸酯是该反应的初始产物。这些膦酸酯在酸水解和储存时似乎不稳定。已经提出了酸催化这些化合物降解的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.03.005
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 亚磷酸三乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.33h， 以38%的产率得到2,2-bis(diethylphosphono)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-azepine
  参考文献：
  名称：

  磷酰氯促使苯并内酰胺与亚磷酸三乙酯反应，得到苯并环化的单膦酸酯，而不是预期的双膦酸酯

  摘要：

  相比于脂族内酰胺，这给了环状aminomethylene-宝石-bisphosphonates在反应中与亚磷酸三乙酯和磷酰氯，相应的内酰胺benzoannulated通常提供可变的结构，这取决于基片的脂肪族环的大小的monophosphonates。它们很可能是通过双膦酸酯的去膦酰基化而获得的，双膦酸酯是该反应的初始产物。这些膦酸酯在酸水解和储存时似乎不稳定。已经提出了酸催化这些化合物降解的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.03.005

文献信息

• Simple and Efficient Method for Preparation of Conformationally Constrained Aminomethylene gem-Diphosphonate Derivatives via Beckmann Rearrangement
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yoshinori Yoshida、Nobuko Nakabayashi、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo00103a070

  日期：1994.12