1-(4-diphenylaminophenyl)-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-diphenylaminophenyl)-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-[4-(diphenylamino)phenyl]maleimide；1-(4-(diphenylamino)phenyl)maleimide；N-(4-maleimidophenyl)diphenylamine；1-[4-(N-phenylanilino)phenyl]pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: AVZWYFMASLCQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-diphenylaminophenyl)-pyrrole-2,5-dione 以 氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(4-(diphenylamino)phenyl)-5-(3-(2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy)propyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃部分交换协议的动态染料发射开/关系统

  摘要：

  通过荧光开启反应合成了四种基于三苯胺的染料。通过紫外可见吸收和荧光光谱，单晶X射线衍射和电化学循环伏安法研究了这些功能性染料的光学行为，分子排列，给体到受体的电荷转移和偶极相互作用。衣康酰亚胺染料的不可逆异构化导致不可逆发射开关从开到关。这些染料的可逆Diels-Alder反应导致可逆发射开关OFF / ON。这些发光染料通过呋喃部分交换表现出动态的染料分子特征，形成了能量最小化和优化的染料分子结构。在动态分子系统中，α-位呋喃取代的染料被转化为更稳定的β-位呋喃取代的染料。1 H NMR光谱监测。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108652
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基二苯胺 在 盐酸 、 tin 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-diphenylaminophenyl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  带有供电子发色团的多马来酰亚胺：可逆荧光和聚集行为

  摘要：

  A((=))-D、[A((=))](2)-D 和 [A((=))](3)-D 带有供电子发色团的多马来酰亚胺和多衣康酰亚胺显示出由于分子内电荷转移相互作用而导致的强荧光猝灭。接受电子的 C=C 键在分子内猝灭中起关键作用。对于这些多衣康酰亚胺的异构化和这些多马来酰亚胺的迈克尔加成，它们的发射行为是不可逆的。对于这些多马来酰亚胺的 Diels-Alder 添加物，由于分子内电荷转移途径的可逆打开和关闭，它们的发射行为是可逆的。用糠醛醇外围修饰的三马来酰亚胺 TMPA 不仅表现出可逆的荧光行为，而且表现出可逆的聚集行为。

  DOI：

  10.1021/ja0487527

文献信息

• Controlling fluorescence resonance energy transfer of donor–acceptor dyes by Diels–Alder dynamic covalent bonds
  作者：Yanhui Cui、Fen Li、Xin Zhang

  DOI：10.1039/d1cc00165e

  日期：——

  intramolecular donor and acceptor are connected by Diels–Alder dynamic covalent bonds. These new dyes display a switchable fluorescence resonance energy transfer through reversible formation and cleavage of Diels–Alder bonds. Single crystal X-ray diffraction revealed that Diels–Alder bonds are longer and weaker than normal single bonds. Dynamic covalent properties enable the mutual conversion of the two

  合成了两种由芳族胺供体和丹磺酰基受体组成的新染料，其中分子内供体和受体通过Diels-Alder动态共价键连接。这些新染料通过Diels-Alder键的可逆形成和裂解显示出可切换的荧光共振能量转移。单晶X射线衍射显示，狄尔斯-阿尔德键比正常的单键长而弱。动态共价特性使两种染料可以通过马来酰亚胺交换相互转化，从而可以构建新的更高的能量转移效率系统。
• 一种六氮杂苯并菲苯酰亚胺的合成方法
  申请人：重庆工商大学

  公开号：CN110590791A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公开了一种六氮杂苯并菲苯酰亚胺的合成方法，所述六氮杂苯并菲苯酰亚胺的结构通式如式Ⅰ所示：其合成方法是先将2,3,6,7,10,11‑六甲基‑1,4,5,8,9,12‑六氮杂苯并菲置于乙腈与水的混合溶液中溶解，然后缓慢滴加液溴和乙腈的混合溶液，滴加完毕后保温反应后再降温至室温，滴加亚硫酸氢钠溶液淬灭反应，制备得到2,3,6,7,10,11‑六(二溴甲基)‑1,4,5,8,9,12‑六氮杂苯并菲；在无氧状态和惰性气体氛围下，2,3,6,7,10,11‑六(二溴甲基)‑1,4,5,8,9,12‑六氮杂苯并菲和在催化剂和有机溶剂的作用下，反应得到六氮杂苯并菲苯酰亚胺；其中，上述式Ⅰ和式Ⅱ中R为C6～C40碳氢链烷基、C6～C40碳氟链烷基或C6～C40芳香族取代基。该合成方法的合成路线简短、产率较高，操作简便，反应条件温和易控制，经济效益明显。
• Donor/acceptor maleimide and itaconimide dyes: Synthesis, fluorescence and electrochemical properties
  作者：Ying Wang、Qi Zhang、Fen Li、Junbo Gong、Xin Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107823

  日期：2020.1

  “turn-on” fluorogenic reactions. Donor/acceptor maleimide dyes show the approximate UV–vis absorption spectra with itaconimide dyes. However, maleimide and itaconimide dyes show distinctly different fluorescence behaviors. Donor/acceptor itaconimide dyes displayed blue fluorescence with the emission maxima at 350–360 nm. No fluorescence was observed for donor/acceptor maleimide dyes, and their fluorescence

  合成了供体/受体马来酰亚胺和衣康酰亚胺染料衍生物，并通过紫外可见吸收和荧光光谱，静电势和边界轨道计算以及电化学循环伏安法研究了它们的光学性质和供体/受体相互作用。研究了马来酰亚胺的两种不同的“点击”反应途径。马来酰亚胺与异丁胺的迈克尔加成反应简单，有效且干净，可在温和的室温条件下生成新的碳-氮键，而无副反应和催化剂的添加。与传统的迈克尔反应相比，我们发现了一个不寻常的开环“喀哒”反应途径，这可以通过与顺式C形成加合物来证实。通过单晶X射线衍射确定的C键构型。特别令人感兴趣的是，这两个“点击”反应均是荧光“开启”荧光反应。供体/受体马来酰亚胺染料显示与衣康酰亚胺染料大致的紫外可见吸收光谱。但是，马来酰亚胺和衣康酰亚胺染料显示出明显不同的荧光行为。供体/受体itaconimide染料显示蓝色荧光，最大发射波长为350–360 nm。供体/受体马来酰亚胺染料未观察到荧光，并且它们的荧光被完全淬灭
• Multi-Maleimides Bearing Electron-Donating Chromophores:  Reversible Fluorescence and Aggregation Behavior
  作者：Xin Zhang、Zi-Chen Li、Kai-Bo Li、Fu-Sheng Du、Fu-Mian Li

  DOI：10.1021/ja0487527

  日期：2004.10.1

  strong fluorescence quenching due to an intramolecular charge-transfer interaction. The electron-accepting C=C bond plays a key role in the intramolecular quenching. For the isomerization of these multi-itaconimides and Michael additions of these multi-maleimides, their emission behavior is irreversible. For the Diels-Alder additions of these multi-maleimides, their emission behavior is reversible due

  A((=))-D、[A((=))](2)-D 和 [A((=))](3)-D 带有供电子发色团的多马来酰亚胺和多衣康酰亚胺显示出由于分子内电荷转移相互作用而导致的强荧光猝灭。接受电子的 C=C 键在分子内猝灭中起关键作用。对于这些多衣康酰亚胺的异构化和这些多马来酰亚胺的迈克尔加成，它们的发射行为是不可逆的。对于这些多马来酰亚胺的 Diels-Alder 添加物，由于分子内电荷转移途径的可逆打开和关闭，它们的发射行为是可逆的。用糠醛醇外围修饰的三马来酰亚胺 TMPA 不仅表现出可逆的荧光行为，而且表现出可逆的聚集行为。
• Dynamic dye emission ON/OFF systems by a furan moiety exchange protocol
  作者：Qi Zhang、Ying Wang、Junbo Gong、Xin Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108652

  日期：2021.1

  an irreversible emission switch ON to OFF. Reversible Diels-Alder reaction of these dyes lead to a reversible emission switch OFF/ON. These luminescent dyes demonstrate dynamic dye molecular features by furan moiety exchanges to form energy-minimized and optimized dye molecular structures. In the dynamic molecular system, α-position furan-substituted dye was converted into more stable β-position furan-substituted

  通过荧光开启反应合成了四种基于三苯胺的染料。通过紫外可见吸收和荧光光谱，单晶X射线衍射和电化学循环伏安法研究了这些功能性染料的光学行为，分子排列，给体到受体的电荷转移和偶极相互作用。衣康酰亚胺染料的不可逆异构化导致不可逆发射开关从开到关。这些染料的可逆Diels-Alder反应导致可逆发射开关OFF / ON。这些发光染料通过呋喃部分交换表现出动态的染料分子特征，形成了能量最小化和优化的染料分子结构。在动态分子系统中，α-位呋喃取代的染料被转化为更稳定的β-位呋喃取代的染料。1 H NMR光谱监测。