DL-methyl N-(2-phenoxybutyryl)anthranilate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-methyl N-(2-phenoxybutyryl)anthranilate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-phenoxybutanoyl)amino]benzoate；methyl 2-(2-phenoxybutanoylamino)benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: AWAIQCMYGHNHIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基丁酸 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 DL-methyl N-(2-phenoxybutyryl)anthranilate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Caco-2 cell permeability of N-substituted anthranilamide esters as ADP inhibitor in platelets

  摘要：

  我们合成了 12 种 N-取代的蒽酰胺酯（1-5、8、9、12、13 和 15-17），并评估了它们抑制由 5′-二磷酸腺苷（10 μM）诱导的洗过的人血小板体外聚集的能力。在受试化合物中，5-羟基-N-（2-苯氧基丙酰基）蒽酸 dl-正丁酯（9，IC50 = 10.5 μM）的抗血小板活性最强，乙酯 8（IC50 = 11.5-（对甲苯磺酰氧基）-N-（2-苯氧基丙酰基）蒽酸 dl-乙基和 dl-正丁酯（12，IC50 = 13.1 μM和13，IC50 = 14.0 μM）、N-(2-苯氧基丁酰)蒽酸二甲基酯（2，IC50 = 12.7 μM）、dl-N-（2-苯氧基丙酰基）蒽酸（5，IC50 = 13.7 μM）的抗血小板活性低于 8 和 9。5-hydroxy-N-(4′-acetoxybenzoyl)anthranilate 正丁酯（15，IC50 = 28.3 μM）显示出中等活性。化合物 1（IC50 = 42.8 μM）、4（IC50 = 56.7 μM）、16（IC50 = 51.0 μM）和 17（IC50 = 49.8 μM）显示出较低的抗血小板活性。N-苯氧基乙酰基噻喃甲酯（3，IC50 = 78.0 μM）的抗血小板活性最低。支链烷基化合物（2 和 5）的活性高于直链化合物（3 和 4）。通过 Caco-2 细胞渗透性试验测定，化合物 2 和 9 的表观渗透系数（Papp，cm/s）值分别为 45.34 ± 4.67 和 33.17 ± 5.15 × 10-6 cm/s 。

  DOI：

  10.1007/s12272-014-0353-1