1-methoxy-2-cyano-5-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2-cyano-5-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• 英文别名: 1-Methoxy-2-cyan-5-methyl-bicyclo<2.2.2>oct-5-en
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: AWBFKXBUSOALOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-cyano-5-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 lithium diisopropyl amide 、 氧气 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 以75%的产率得到1-methoxy-5-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于三维（3D）Cedrane支架的自然产品启发式图书馆的设计与合成：对3D生物空间的探索

  摘要：

  开发了一种化学信息学方法来提取嵌入天然产物词典（DNP）中天然产物中的非扁平支架。然后，将ced木支架选择为在3维（3D）空间中引导取代基的非扁平支架的示例。大规模合成了具有三个正交手柄以允许生成1D，2D和3D库的cedrane脚手架。这些图书馆将使用嵌入式的Cedarne支架覆盖自然产品自然多样性的50％以上。实现了基于3D赛德兰支架的三个聚焦天然产物样库的合成。表型测定法用于测试合成的化合物对正常细胞和帕金森氏病患者源性细胞的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00194
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-5-甲基-1,4-环己二烯 、 丙烯腈 在 对苯二酚 作用下， 反应 16.0h， 以52%的产率得到1-methoxy-2-cyano-5-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  基于三维（3D）Cedrane支架的自然产品启发式图书馆的设计与合成：对3D生物空间的探索

  摘要：

  开发了一种化学信息学方法来提取嵌入天然产物词典（DNP）中天然产物中的非扁平支架。然后，将ced木支架选择为在3维（3D）空间中引导取代基的非扁平支架的示例。大规模合成了具有三个正交手柄以允许生成1D，2D和3D库的cedrane脚手架。这些图书馆将使用嵌入式的Cedarne支架覆盖自然产品自然多样性的50％以上。实现了基于3D赛德兰支架的三个聚焦天然产物样库的合成。表型测定法用于测试合成的化合物对正常细胞和帕金森氏病患者源性细胞的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00194

文献信息

• Design and Synthesis of Natural Product Inspired Libraries Based on the Three-Dimensional (3D) Cedrane Scaffold: Toward the Exploration of 3D Biological Space
  作者：Fatemeh Mazraati Tajabadi、Rebecca H. Pouwer、Miaomiao Liu、Yousef Dashti、Marc R. Campitelli、Mariyam Murtaza、George D. Mellick、Stephen A. Wood、Ian D. Jenkins、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00194

  日期：2018.8.9

  embedded cedrane scaffold. Synthesis of three focused natural product-like libraries based on the 3D cedrane scaffold was achieved. A phenotypic assay was used to test the biological profile of synthesized compounds against normal and Parkinson’s patient-derived cells. The cytological profiles of the synthesized analogues based on the cedrane scaffold revealed that this 3D scaffold, prevalidated by

  开发了一种化学信息学方法来提取嵌入天然产物词典（DNP）中天然产物中的非扁平支架。然后，将ced木支架选择为在3维（3D）空间中引导取代基的非扁平支架的示例。大规模合成了具有三个正交手柄以允许生成1D，2D和3D库的cedrane脚手架。这些图书馆将使用嵌入式的Cedarne支架覆盖自然产品自然多样性的50％以上。实现了基于3D赛德兰支架的三个聚焦天然产物样库的合成。表型测定法用于测试合成的化合物对正常细胞和帕金森氏病患者源性细胞的生物学特性。