7-[2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-5-chloro-1,3-thiazol-4-yl)-2-(carboxymethoxyimino)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₅O₇S₂
• 分子量: 475.89
• InChiKey: AWDHRQXOUJZVQY-YLLSDDOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-[2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-t-butoxycarbonylmethoxyiminoacetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 、 异丙醚 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 7-[2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Acylaminocephalosporanic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有高抗菌活性的新型7-酰氨基头孢菌素酸衍生物及其药学上可接受的盐，所述新型衍生物具有如下通式：##STR1## 其中R1为氨基或保护的氨基，R2为羧基(低级)烷基、保护的羧基(低级)烷基、羧基(低级)烯基、保护的羧基(低级)烯基或低级不饱和脂族烃，R3为氢、卤素、甲基、低级烷氧基、低级烷硫基甲基、低级烷酰氧基甲基或可具有适当取代基的杂环硫甲基，R4为羧基或保护的羧基，R5为氢或低级烷基，X为卤素，条件是当R3为低级烷酰氧基甲基时，则R2为低级不饱和脂族烃，及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04438113A1

文献信息

• 7-Acylaminocephalosporanic acid derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0055465A2

  公开（公告）日：1982-07-07

  7-Acylaminocephalosporanic acid derivatives of the formula wherein R1 is amino or protected amino, R2 is carboxy(lower) alkyl, protected carboxy-(lower)alkyl, carboxy(lower)alkenyl, protected carboxy-(lower)alkenyl, or lower unsaturated aliphatic hydrocarbon, R3 is hydrogen, halogen, methyl, lower alkoxy, lower alkylthiomethyl, lower alkanoyloxymethyl or a heterocyclicthiomethyl which may have suitable substituent(s), R4 is carboxy or protected carboxy, R5 is hydrogen or lower alkyl, and X is halogen, provided that when R3 is lower alkanoyloxymethyl, then R2 is lower unsaturated aliphatic hydrocarbon, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and process for their preparation, and also a pharmaceutical composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially non toxic carrier or exipient. The invention also relates to the starting compounds and their preparation.

  式中的 7-酰氨基头孢烷酸衍生物 式中 R1 是氨基或受保护的氨基 R2 是羧基（低级）烷基、受保护的羧基（低级）烷基、羧基（低级）烯基、受保护的羧基（低级）烯基或低级不饱和脂肪烃、 R3 是氢、卤素、甲基、低级烷氧基、低级烷硫基甲基、低级烷酰氧基甲基或杂环硫基甲基，可带有合适的取代基、 R4 是羧基或受保护的羧基、 R5 是氢或低级烷基，以及 X 是卤素、 当 R3 为低级烷酰氧基甲基时，R2 为低级不饱和脂肪族烃，及其药学上可接受的盐和制备方法，以及一种药物组合物，其有效成分包括上述化合物与药学上可接受的、基本上无毒的载体或外加剂。本发明还涉及起始化合物 及其制备方法。
• US4438113A
  申请人：——

  公开号：US4438113A

  公开（公告）日：1984-03-20
• US4596829A
  申请人：——

  公开号：US4596829A

  公开（公告）日：1986-06-24
• US4925948A
  申请人：——

  公开号：US4925948A

  公开（公告）日：1990-05-15
• 7-Acylaminocephalosporanic acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04438113A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  This invention relates to novel 7-acylaminocephalosporanic acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, of high antimicrobial activity, said novel derivatives having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is carboxy(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, carboxy(lower)alkenyl, protected carboxy(lower)alkenyl, or lower unsaturated aliphatic hydrocarbon, R.sup.3 is hydrogen, halogen, methyl, lower alkoxy, lower alkylthiomethyl, lower alkanoyloxymethyl or a heterocyclicthiomethyl which may have suitable substituents(s), R.sup.4 is carboxy or protected carboxy, R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, and X is halogen, provided that when R.sup.3 is lower alkanoyloxymethyl, then R.sup.2 is lower unsaturated aliphatic hydrocarbon, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及具有高抗菌活性的新型7-酰氨基头孢菌素酸衍生物及其药学上可接受的盐，所述新型衍生物具有如下通式：##STR1## 其中R1为氨基或保护的氨基，R2为羧基(低级)烷基、保护的羧基(低级)烷基、羧基(低级)烯基、保护的羧基(低级)烯基或低级不饱和脂族烃，R3为氢、卤素、甲基、低级烷氧基、低级烷硫基甲基、低级烷酰氧基甲基或可具有适当取代基的杂环硫甲基，R4为羧基或保护的羧基，R5为氢或低级烷基，X为卤素，条件是当R3为低级烷酰氧基甲基时，则R2为低级不饱和脂族烃，及其药学上可接受的盐。