N-[9-acetyl-1,2,3,3a,4,4a,5,6,7,7a,8,8a-dodecahydro-8-methyl-1,3,5,7-tetraoxo-4,8-ethenobenzo[1,2-c:4,5-c']dipyrrol-4-yl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[9-acetyl-1,2,3,3a,4,4a,5,6,7,7a,8,8a-dodecahydro-8-methyl-1,3,5,7-tetraoxo-4,8-ethenobenzo[1,2-c:4,5-c']dipyrrol-4-yl]benzamide
• 英文别名: N-[(2R,6S,8R,12S)-14-acetyl-7-methyl-3,5,9,11-tetraoxo-4,10-diazatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-en-1-yl]benzamide
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₆
• 分子量: 421.409
• InChiKey: AWJSKHCCDLFCRV-WSUJKWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-acetyl-1,2,3,3a,4,4a,5,6,7,7a,8,8a-dodecahydro-8-methyl-1,3,5,7-tetraoxo-4,8-ethenobenzo[1,2-c:4,5-c']dipyrrol-4-yl]benzamide 在 Zn₃AlCl 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 铑 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-[9-acetyl-1,2,3,3a,4,4a,5,6,7,7a,8,8a-dodecahydro-8-methyl-1,3,5,7-tetraoxo-4,8-ethanobenzo[1,2-c:4,5-c']dipyrrol-4-yl]benzamide 、 N-[(2R,6S,8R,12S)-14-(1-hydroxyethyl)-7-methyl-3,5,9,11-tetraoxo-4,10-diazatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-en-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Green Access to Functionalized and Highly Constrained ­Heteropolycyclic Derivatives via a Microwave-Accelerated Diels-Alder ­Cycloaddition and Heterogeneous Hydrogenation Sequence

  摘要：

  本文介绍了通过微波加速环加成和异相氢化顺序，高效、绿色地获得功能化和高度受限的杂多环衍生物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939073
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 N-(5-acetyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-benzamide 反应 0.33h， 以82%的产率得到N-[9-acetyl-1,2,3,3a,4,4a,5,6,7,7a,8,8a-dodecahydro-8-methyl-1,3,5,7-tetraoxo-4,8-ethenobenzo[1,2-c:4,5-c']dipyrrol-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Green Access to Functionalized and Highly Constrained ­Heteropolycyclic Derivatives via a Microwave-Accelerated Diels-Alder ­Cycloaddition and Heterogeneous Hydrogenation Sequence

  摘要：

  本文介绍了通过微波加速环加成和异相氢化顺序，高效、绿色地获得功能化和高度受限的杂多环衍生物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939073