(S)-2-N-methanesulfonamido-1,2-diphenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-N-methanesulfonamido-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)methane sulfonamide；N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: AWKGOGSGCNFVHW-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙酰苯 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (S)-2-N-methanesulfonamido-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  不对称转移加氢：α-氨基酮的动态动力学拆分。

  摘要：

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01438

文献信息

• Catalytic Enantioselective Reactions. Part 12. Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by Zinc Complexes Modified with Chiral β-Sulfonamidoalcohols
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1080/00397919908085795

  日期：1999.2

  Various new chiral beta-sulfonamidoalcohols were prepared. The zinc complexes modified by these chiral ligands alone without the use of titanium tetraisopropoxide are effective as chiral catalysts for the addition of diethylzinc to aldehydes to afford secondary alcohols with moderate enantioselectivity.
• Asymmetric Transfer Hydrogenation: Dynamic Kinetic Resolution of α-Amino Ketones
  作者：Shweta K. Gediya、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01438

  日期：2020.9.4

  A series of α-amino ketones were reduced using asymmetric transfer hydrogenation (ATH) through a dynamic kinetic resolution (DKR). The protecting group was matched to the reducing agent, and following optimization, a series of substrates were investigated, giving products in high diastereoselectivity, over 99% ee in several cases and full conversion. The methodology was applied to the enantioselective

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。