2,5-dicyanobenzobarrelene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-dicyanobenzobarrelene
• 英文别名: Tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,11-dicarbonitrile；tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,11-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: AWVFHSWACCHKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dicyanobenzobarrelene 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到Tetracyclo[6.4.0.02,4.03,7]dodeca-1(12),5,8,10-tetraene-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代基对二-π-甲烷重排中区域选择性的影响：二取代的苯并barrelene衍生物的合成及其光化学

  摘要：

  已经合成了2，3-和2，5-二氰基苯并戊烯5和6，并对其进行了三重态敏化的光异构化。2,3-二氰基苯并戊烯5给出两个二-π-甲烷重排产物7和8和一个[2π+2π]-环加成产物9。但是，2，5-二氰基苯并戊烯6形成单一的二-π-甲烷产物13。根据取代基的自由基稳定作用和对环丙烷环形成的去稳定作用来讨论这些产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01770-1
• 作为产物：
  描述：

  氰化亚铜 、 2,5-dibromobenzobarrelene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以19%的产率得到2,5-dicyanobenzobarrelene
  参考文献：
  名称：

  取代基对二-π-甲烷重排中区域选择性的影响：二取代的苯并barrelene衍生物的合成及其光化学

  摘要：

  已经合成了2，3-和2，5-二氰基苯并戊烯5和6，并对其进行了三重态敏化的光异构化。2,3-二氰基苯并戊烯5给出两个二-π-甲烷重排产物7和8和一个[2π+2π]-环加成产物9。但是，2，5-二氰基苯并戊烯6形成单一的二-π-甲烷产物13。根据取代基的自由基稳定作用和对环丙烷环形成的去稳定作用来讨论这些产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01770-1

文献信息

• Substituent effect on regioselectivity in the di-π-methane rearrangement: synthesis of disubstituted benzobarrelene derivatives and their photochemistry
  作者：Nermin S Ünaldi、Metin Balci

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01770-1

  日期：2001.11

  es 5 and 6 have been synthesized and subjected to triplet-sensitized photoisomerization. 2,3-Dicyanobenzobarrelene 5 gave two di-π-methane rearrangement products 7 and 8 and a [2π+2π]-cycloaddition product 9. However, 2,5-dicyanobenzobarrelene 6 formed a single di-π-methane product 13. The formation of these products is discussed in terms of the radical stabilizing effect of the substituents and the

  已经合成了2，3-和2，5-二氰基苯并戊烯5和6，并对其进行了三重态敏化的光异构化。2,3-二氰基苯并戊烯5给出两个二-π-甲烷重排产物7和8和一个[2π+2π]-环加成产物9。但是，2，5-二氰基苯并戊烯6形成单一的二-π-甲烷产物13。根据取代基的自由基稳定作用和对环丙烷环形成的去稳定作用来讨论这些产物的形成。