3-(4-(1-(pyridin-2-yl)-1H-indazol-6-yl)phenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(1-(pyridin-2-yl)-1H-indazol-6-yl)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-(1-Pyridin-2-ylindazol-6-yl)phenyl]propanoic acid；3-[4-(1-pyridin-2-ylindazol-6-yl)phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: AWYLQRYFNVSRHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 6-溴-3-甲基吲唑 、 4-(2-羧基乙基)苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 1,1'-bis(di-tert-butylphosphino)ferrocenepalladium(II) dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 以42%的产率得到3-(4-(1-(pyridin-2-yl)-1H-indazol-6-yl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲唑-6-苯基环丙基羧酸作为具有体内功效的选择性GPR120激动剂

  摘要：

  GPR120激动剂具有治疗糖尿病的潜力，但很少有选择性激动剂的报道。我们确定了GPR120激动剂的吲唑-6-苯基环丙基羧酸系列，并进行了SAR研究，以优化GPR120的效力。此外，我们确定了（S，S）-环丙基羧酸结构基序，该结构基序对GPR40具有选择性。一些化合物显示出意外的高CNS渗透性，获得了良好的口服暴露。增加的MDCK外排用于鉴定化合物，例如33具有较低的中枢神经系统渗透性，并且在口服葡萄糖耐量研究中具有活性。在GPR120 null和野生型小鼠中观察到差异活性，表明该作用是通过涉及GPR120激动的机制起作用的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00210