7-[D-α-amino-α-(2-thienyl)acetamido]-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-yl-thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[D-α-amino-α-(2-thienyl)acetamido]-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-yl-thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(α-amino-α-thienylacetamido)-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid；7-(D,L-α-amino-2-thienyl-acetamido)-3-[(1-methyl-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxylic acid；(6R)-7-[(2-amino-2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₇N₇O₄S₃
• 分子量: 467.553
• InChiKey: AXBUVDMWKUYWEG-RPFQZYLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[D-α-amino-α-(2-thienyl)acetamido]-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-yl-thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 p-nitrophenyl methylcarbamoylcarbamate 、 7-[α-(3-methylcarbamoyl-1-ureido)-α-(2-thienyl)-acetamido]-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Ureido acetamido substituted cephalosporin antibiotics

  摘要：

  头孢菌素抗生素的化学式为##STR1##其中R为##STR2##，R"为H，C.sub.1 -C.sub.3烷基，烯丙基，丙炔基，C.sub.3 -C.sub.6环烷基，苯基，苄基或呋喃基；R'为H或甲基；或者R为环脲基，例如，R为##STR3## R.sub.1为苯基，噻吩基或呋喃基；R.sub.3为较低烷基取代的1H-四唑-5-硫基或1,3,4-噻二唑-5-硫基团，R.sub.4为氢或活性酯基团，例如，乙酰氧甲基基团；这些头孢菌素抗生素是高活性的广谱抗生素，特别适用于治疗由革兰阴性微生物引起的感染。

  公开号：

  US04224442A1

文献信息

• 7-Ureido acetamido substituted cephalosporin antibiotics
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04224442A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Cephalosporin antibiotics of the formula ##STR1## wherein R is ##STR2## and R" is H, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, allyl, propargyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, phenyl, benzyl or furfuryl; R' is H or methyl; or R is a cyclic urea group for example, R is ##STR3## R.sub.1 is phenyl, thienyl, or furyl; R.sub.3 is a lower alkyl substituted 1H-tetrazole-5-thio or 1,3,4-thiadiazole-5-thio group and R.sub.4 is hydrogen or an active ester group, e.g., an acetoxymethyl group; are highly active broad spectrum antibiotics especially useful in the treatment of infections attributable to the gram-negative microorganisms.

  头孢菌素抗生素的化学式为##STR1##其中R为##STR2##，R"为H，C.sub.1 -C.sub.3烷基，烯丙基，丙炔基，C.sub.3 -C.sub.6环烷基，苯基，苄基或呋喃基；R'为H或甲基；或者R为环脲基，例如，R为##STR3## R.sub.1为苯基，噻吩基或呋喃基；R.sub.3为较低烷基取代的1H-四唑-5-硫基或1,3,4-噻二唑-5-硫基团，R.sub.4为氢或活性酯基团，例如，乙酰氧甲基基团；这些头孢菌素抗生素是高活性的广谱抗生素，特别适用于治疗由革兰阴性微生物引起的感染。
• Cephalosporine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0021176A2

  公开（公告）日：1981-01-07

  Beschrieben werden als neue Verbindungen Cephalosporine der allgemeinen Formeln (mit den verschiedenen, in der Beschreibung genannten Bedeutungen für die Reste R, A, Y, E und D) mit antibakterieller Wirkung sowohl gegen grampositive als auch gegen gramnegative Bakterien, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel sowie Verfahren zur Herstellung dieser Wirkstoffe, ausgehend von 7-Aminocephalosporansäurederivaten der allgemeinen Formeln II bzw. V:

  所述新化合物为头孢菌素类，通式为 (在描述中，R、A、Y、E 和 D 基具有不同的含义），对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有抗菌活性，含有这些化合物的药物以及分别从通式 II 和 V 的 7-氨基头孢烷酸衍生物开始制备这些活性化合物的工艺：
• US3956292A
  申请人：——

  公开号：US3956292A

  公开（公告）日：1976-05-11
• US4048161A
  申请人：——

  公开号：US4048161A

  公开（公告）日：1977-09-13
• US4224442A
  申请人：——

  公开号：US4224442A

  公开（公告）日：1980-09-23