N-4-methoxyphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-methoxyphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-propanamide
• 英文别名: N,3-bis(4-methoxyphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• mdl: MFCD03378756
• 分子量: 285.343
• InChiKey: AXDUBSNUXCAROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-methoxyphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-propanamide 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 acetoxybenziodoxole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的吲哚衍生物的脱芳香酰胺化和苯酚衍生物的脱芳香酰胺化。

  摘要：

  在此，我们报告了吲哚衍生物的可见光诱导的脱芳香族氧化反应的协议，以提供功能化的螺环产物。这些涉及C–N和C–O键形成的逐步经济反应具有温和的条件，较宽的底物范围，高收率，非对映选择性和阶跃经济性。另外，类似的方案可用于通过苯酚衍生物的脱芳族酰胺化来合成螺内酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0cc03506h
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 、 甲氧苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到N-4-methoxyphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导苯酚衍生物的无催化剂脱芳香酰胺化

  摘要：

  在此，概述了可见光诱导苯酚衍生物脱芳酰胺化反应的简单方案，以提供具有广泛底物范围的螺内酰胺。研究发现，酰胺化反应在室温下无需任何光催化剂即可顺利进行，并以 23%–87% 的产率获得了所需的螺内酰胺。显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154637

文献信息

• Visible-light-induced dearomative oxamination of indole derivatives and dearomative amidation of phenol derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Haibin Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc03506h

  日期：——

  oxamination reactions of indole derivatives to afford functionalized spirocyclic products. These step-economical reactions, which involve C–N and C–O bond formation, feature mild conditions, a broad substrate scope, high yields, exclusive diastereoselectivity and step-economy. In addition, a similar protocol could be used to synthesize spirolactams by dearomative amidation of phenol derivatives.

  在此，我们报告了吲哚衍生物的可见光诱导的脱芳香族氧化反应的协议，以提供功能化的螺环产物。这些涉及C–N和C–O键形成的逐步经济反应具有温和的条件，较宽的底物范围，高收率，非对映选择性和阶跃经济性。另外，类似的方案可用于通过苯酚衍生物的脱芳族酰胺化来合成螺内酰胺。
• Antagonism of Quorum Sensing Phenotypes by Analogs of the Marine Bacterial Secondary Metabolite 3-Methyl-N-(2′-Phenylethyl)-Butyramide
  作者：Susan M. Meschwitz、Margaret E. Teasdale、Ann Mozzer、Nicole Martin、Jiayuan Liu、Stephanie Forschner-Dancause、David C. Rowley

  DOI：10.3390/md17070389

  日期：——

  3-methyl-N-(2'-phenylethyl)-butyramide, produced by a marine bacterium identified as Halobacillus salinus, inhibits QS controlled phenotypes in multiple Gram-negative reporter strains. Here we report that N-phenethyl hexanamide, a structurally-related compound produced by the marine bacterium Vibrio neptunius, similarly demonstrates QS inhibitory properties. To more fully explore structure-activity relationships

  仲裁感应（QS）拮抗剂已被提出作为对抗细菌感染的新型治疗剂。我们以前曾报道过，由鉴定为盐卤盐杆菌的海洋细菌产生的次级代谢物3-甲基-N-（2'-苯乙基）-丁酰胺抑制了多种革兰氏阴性报道菌株中的QS控制表型。在这里我们报告说，N-苯乙基己酰胺，由海洋细菌海王弧菌产生的结构相关化合物，同样表现出QS抑制特性。为了更全面地探索这种新型QS抑制剂中的构效关系，合成了20种类似物并对其进行了生物学评估。鉴定出几种化合物，这些化合物的QS调节表型减弱，最值得注意的是针对海洋病原体哈维弧菌（IC50 = 1.1 µM）的N-（4-氟苯基）-3-苯基丙酰胺。这些发现为进一步开发取代的苯乙酰胺作为QS抑制剂提供了机会。