(+/-)-(3aR*,4aS*,8aR,8bS*)-8,8-dimethyl-4a,8a-epoxy-3,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,8b-decahydroindeno[1,2-b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (+/-)-(3aR*,4aS*,8aR,8bS*)-8,8-dimethyl-4a,8a-epoxy-3,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,8b-decahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (1R,2S,6R,8S)-12,12-dimethyl-3,13-dioxatetracyclo[6.4.1.01,8.02,6]tridecan-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: AXKYGEYNIDQDLR-JBSCMGISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR*,4aS*,8aR,8bS*)-8,8-dimethyl-4a,8a-epoxy-3,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,8b-decahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 甲醇 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (+/-)-(3aR*,5S*,8bS*)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基重排合成发芽刺激剂 (±)-Orobanchol 和 (±)-Strigol

  摘要：

  (+)-Orobanchol 和 (+)-strigol 是寄生杂草 Striga 和 Orobanche 种子自然产生的发芽刺激物。本文描述了通过烯丙基重排乳酮 (±)-12 和 (±)-14 的高效合成 (±)-orobanchol 和 (±)-strigol 的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8231
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3aR*,8bS*)-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(+/-)-(3aR*,4aS*,8aR,8bS*)-8,8-dimethyl-4a,8a-epoxy-3,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,8b-decahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Matsui, Junichi; Bando, Masahiko; Kido, Masaru, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2195 - 2199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic disproof against the structure proposed for alectrol, the germination stimulant from Vigna unguiculata
  作者：Kenji Mori、Junichi Matsui、Masahiko Bando、Masaru Kido、Yasutomo Takeuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01238-6

  日期：1998.8

  Several compounds [(+/-)-3a, (+/-)-3b, (+/-)-10, (+/-)-11 and (+/-)-12] with the structures related to that (3) proposed for alectrol, the germination stimulant, were synthesized. The structure (+/-)-3a was solved by X-ray crystallographic analysis. Comparison of the H-1 NMR data of the synthetic compounds with those reported for alectrol disproved the correctness of the proposed structure 3. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Germination Stimulants (±)-Orobanchol and (±)-Strigol via an Allylic Rearrangement
  作者：Anat Reizelman、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1055/s-2000-8231

  日期：——

  (+)-Orobanchol and (+)-strigol are naturally occurring germination stimulants for the seeds of parasitic weeds Striga and Orobanche. This paper describes an efficient synthesis of (±)-orobanchol and (±)-strigol via allylic rearrangement of lactones (±)-12 and (±)-14, respectively.

  (+)-Orobanchol 和 (+)-strigol 是寄生杂草 Striga 和 Orobanche 种子自然产生的发芽刺激物。本文描述了通过烯丙基重排乳酮 (±)-12 和 (±)-14 的高效合成 (±)-orobanchol 和 (±)-strigol 的方法。
• Matsui, Junichi; Bando, Masahiko; Kido, Masaru, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2195 - 2199
  作者：Matsui, Junichi、Bando, Masahiko、Kido, Masaru、Takeuchi, Yasutomo、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——