NSC 726436

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: NSC 726436
• 英文别名: 4,3-f]Indol e-5,10-dione；4,11-bis[2-(methylamino)ethylamino]-1H-naphtho[2,3-f]indole-5,10-dione
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₂
• 分子量: 391.473
• InChiKey: AXSQZZOUJLWOOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,11-dimethoxynaphtho[2,3-f]indole-5,10-dione 、 N-甲基乙二胺 以61%的产率得到NSC 726436
  参考文献：
  名称：

  4,11-二氨基萘[2,3-f]吲哚-5,10-二酮的合成及构效关系研究。

  摘要：

  我们描述了4,11-二氨基萘[2,3-f]吲哚-5,10-二酮衍生物的合成及其对人肿瘤细胞的细胞毒性，这些细胞表达改变的抗癌药物反应的主要决定因素，外排泵P糖蛋白，和无功能的p53。用各种乙二胺对4,11-二甲氧基萘[2,3-f]吲哚-5,10-二酮中的甲氧基进行亲核取代，得到4,11-二氨基萘[2,3-f]吲哚-5,10-的衍生物二酮，其吲哚含有抗肿瘤药金刚酮的类似物。新化合物对表达多药耐药性，表达P-糖蛋白的肿瘤细胞的细胞毒性高度依赖于乙二胺部分末端氨基处的N-取代基。相对于野生型p53，p53无效结肠癌细胞对参考药物阿霉素的敏感性较低，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.052

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship studies of 4,11-diaminonaphtho[2,3-f]indole-5,10-diones
  作者：Andrey E. Shchekotikhin、Valeria A. Glazunova、Yuri N. Luzikov、Vladimir N. Buyanov、Olga Yu. Susova、Alexander A. Shtil、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.052

  日期：2006.8

  We describe the synthesis of derivatives of 4,11-diaminonaphtho[2,3-f]indole-5,10-dione and their cytotoxicity for human tumor cells that express major determinants of altered anticancer drug response, the efflux pump P-glycoprotein, and non-functional p53. Nucleophilic substitution of methoxy groups in 4,11-dimethoxynaphtho[2,3-f]indole-5,10-dione with various ethylenediamines yielded the derivatives

  我们描述了4,11-二氨基萘[2,3-f]吲哚-5,10-二酮衍生物的合成及其对人肿瘤细胞的细胞毒性，这些细胞表达改变的抗癌药物反应的主要决定因素，外排泵P糖蛋白，和无功能的p53。用各种乙二胺对4,11-二甲氧基萘[2,3-f]吲哚-5,10-二酮中的甲氧基进行亲核取代，得到4,11-二氨基萘[2,3-f]吲哚-5,10-的衍生物二酮，其吲哚含有抗肿瘤药金刚酮的类似物。新化合物对表达多药耐药性，表达P-糖蛋白的肿瘤细胞的细胞毒性高度依赖于乙二胺部分末端氨基处的N-取代基。相对于野生型p53，p53无效结肠癌细胞对参考药物阿霉素的敏感性较低，