(+)-myrtucommulone B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-myrtucommulone B
• 英文别名: (9R)-6,8-dihydroxy-2,2,4,4-tetramethyl-5-(2-methylpropanoyl)-9-propan-2-yl-9H-xanthene-1,3-dione
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: AYAUOXWJIWVPSO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-myrtucommulone B 在 水 、 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 myrtucommuacetalone
  参考文献：
  名称：

  桃金娘醋酮、桃金娘醋酮 B 和卡利斯三酮 A、C、D 和 E 的催化不对称全合成†

  摘要：

  在此，我们描述了一种简明的催化方法，用于首次不对称全合成桃金娘醋酮、桃金娘醋酮 B 和卡利斯三酮 A、C、D 和 E。从容易获得的化合物11开始，合成仅需 5-7 个步骤，无需保护团体。该合成的关键特征包括具有高对映选择性和广泛底物范围的独特有机催化不对称弗里德尔-克拉夫茨型迈克尔加成、新颖的迈克尔-缩酮化-成环级联反应以及氧化[3 + 2]环加成。此外，新化合物7对多种多重耐药菌株（MRSA、VISA和VRE）表现出有效的抗菌活性，并且比万古霉素具有更强的效力。

  DOI：

  10.1039/c7sc04672c
• 作为产物：
  描述：

  phlorisobutyrophenone 在 aluminum(III) fluoride 、 (11aS)-3,7-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-diindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin 5-oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (+)-myrtucommulone B
  参考文献：
  名称：

  桃金娘醋酮、桃金娘醋酮 B 和卡利斯三酮 A、C、D 和 E 的催化不对称全合成†

  摘要：

  在此，我们描述了一种简明的催化方法，用于首次不对称全合成桃金娘醋酮、桃金娘醋酮 B 和卡利斯三酮 A、C、D 和 E。从容易获得的化合物11开始，合成仅需 5-7 个步骤，无需保护团体。该合成的关键特征包括具有高对映选择性和广泛底物范围的独特有机催化不对称弗里德尔-克拉夫茨型迈克尔加成、新颖的迈克尔-缩酮化-成环级联反应以及氧化[3 + 2]环加成。此外，新化合物7对多种多重耐药菌株（MRSA、VISA和VRE）表现出有效的抗菌活性，并且比万古霉素具有更强的效力。

  DOI：

  10.1039/c7sc04672c

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Myrtucommulone A
  作者：Maël Charpentier、Marcus Hans、Johann Jauch

  DOI：10.1002/ejoc.201300179

  日期：2013.7

  Myrtucommulone A (1), which was isolated from myrtle and other species of the myrtaceae family, was synthesized through an enantioselective Michael addition of isobutyryl phloroglucinol (5) to isobutylidene syncarpic acid (4) that was induced by a chiral Al–Li–BINOL (1,1′-bi-2-naphthol) complex [(S,S)-ALB]. Because there is significant steric crowding in Michael acceptor 4, myrtucommulone A (1) was

  从桃金娘和桃金娘科其他物种中分离出来的桃金娘 A (1) 是通过异丁酰间苯三酚 (5) 与异丁叉合果酸 (4) 的对映选择性迈克尔加成合成的，该加成是由手性 Al-Li-BINOL 诱导的(1,1'-bi-2-naphthol) 复合物 [(S,S)-ALB]。由于迈克尔受体 4 中存在显着的空间拥挤，因此获得了 ee 值为 70% 的桃金娘酮 A (1) 以及化学产率为 77% 的 meso-1。
• Metal catalysed versus organocatalysed stereoselective synthesis: The concrete case of myrtucommulones
  作者：Maël Charpentier、Johann Jauch

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.011

  日期：2017.11

  natural compounds which offer various alternatives to the treatment of pain, inflammation and cancer. Their stereoselective synthesis remains therefore a key-challenge towards its use in the pharmaceutical industry. In the present work myrtucommulone A and B were synthesised through metal catalysis with 81 and 72% ee respectively. Thanks to the use of cinchonidine as an organocatalyst, 82 and 84% de were

  肉豆蔻内酯属于一类具有药理活性的天然化合物，可为疼痛，炎症和癌症的治疗提供多种选择。因此，它们的立体选择性合成仍然是对其在制药行业中使用的主要挑战。在目前的工作中，肉豆蔻酮A和B是通过金属催化分别以81％和72％的ee合成的。由于使用辛可尼定作为有机催化剂，肉豆蔻酮A和肉豆蔻酮F的de分别达到82％和84％。同时，出现了一种新的合成方法，并为在温和条件下或通过一锅法反应制备肉豆蔻酮衍生物提供了新的可能性。
• Stereoisomeric Composition of Natural Myrtucommulone A
  作者：Marcus Hans、Maël Charpentier、Volker Huch、Johann Jauch、Torsten Bruhn、Gerhard Bringmann、Dietmar Quandt

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00358

  日期：2015.10.23

  Myrtucommulone A (MC A) (1), isolated from Myrtus communis (myrtle), shows the same pharmacological activity for inhibition of inflammation and induction of apoptosis as synthetic MC A, which consists of three stereoisomers, i.e., two enantiomers and one meso form. This led to the question of whether the natural MC A is a pure stereoisomer or a mixture of stereoisomers. The specific rotation and electronic

  从桃金娘（Myrtus communis）（桃金娘）分离的桃金娘烯酮A（MC A）（1）具有与合成MC A相同的抑制炎症和诱导细胞凋亡的药理活性，后者由三种立体异构体组成，即两种对映异构体和一种内消旋体。这引发了一个问题，即天然MC A是纯立体异构体还是立体异构体的混合物。天然MC A（1）以及五环衍生物4的比旋光度和电子圆二色性（ECD）数据显示，天然存在的MC A（1）由消旋体和内消旋体以1：1的比例组成。MC A的可能前体（1），nor-semimyrtucommulone（5），也从默特尔（默特尔）分离为外消旋体。使用实验和量子化学计算的ECD光谱的组合，确定1和5对映体的绝对构型。
• 抗菌药物的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN108864125B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明涉及一种抗菌药物的制备方法。该抗菌药物的制备方法通过以甲醇钠、结构式为的化合物A以及碘甲烷为起始原料，经过还原反应、闭环反应、氧化反应和开环反应等步骤，从而得到结构式为的抗菌药物，即通过化学合成的方法制备得到上述抗菌药物，增加上述抗菌药物的来源，有利于其更加广泛的应用。
• Catalytic asymmetric total syntheses of myrtucommuacetalone, myrtucommuacetalone B, and callistrilones A, C, D and E
  作者：Min-Jing Cheng、Jia-Qing Cao、Xin-Yi Yang、Li-Ping Zhong、Li-Jun Hu、Xi Lu、Bao-Long Hou、Ya-Jian Hu、Ying Wang、Xue-Fu You、Lei Wang、Wen-Cai Ye、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1039/c7sc04672c

  日期：——

  describe a concise catalytic approach to the first asymmetric total syntheses of myrtucommuacetalone, myrtucommuacetalone B, and callistrilones A, C, D and E. The syntheses proceed in only 5–7 steps from the readily available compound 11, without the need for protecting groups. Key features of the syntheses include a unique organocatalytic asymmetric Friedel–Crafts-type Michael addition with high enantioselectivity

  在此，我们描述了一种简明的催化方法，用于首次不对称全合成桃金娘醋酮、桃金娘醋酮 B 和卡利斯三酮 A、C、D 和 E。从容易获得的化合物11开始，合成仅需 5-7 个步骤，无需保护团体。该合成的关键特征包括具有高对映选择性和广泛底物范围的独特有机催化不对称弗里德尔-克拉夫茨型迈克尔加成、新颖的迈克尔-缩酮化-成环级联反应以及氧化[3 + 2]环加成。此外，新化合物7对多种多重耐药菌株（MRSA、VISA和VRE）表现出有效的抗菌活性，并且比万古霉素具有更强的效力。