10-Oxa-bicyclo[4.3.1]dec-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 10-Oxa-bicyclo[4.3.1]dec-3-ene
• 英文别名: 10-Oxabicyclo[4.3.1]dec-3-ene；10-oxabicyclo[4.3.1]dec-3-ene
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: AYBVOIXGLNFKEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethoxy-hept-1-en-3-ol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 10-Oxa-bicyclo[4.3.1]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  由路易斯酸形成双环醚促进了环氧鎓离子的环化。

  摘要：

  通过铃木偶合，用环化终止剂（乙烯基硅烷或乙烯基硫化物）使带有乙烯基和乙缩醛的氧环延长。用路易斯酸处理诱导环化，以合理的产率提供双环醚。在乙烯基硅烷的情况下，优选烯类机理，而硫烯醇醚进入Prins型反应通道。在一种情况下，将双环化合物打开以得到十元官能化的烯酮24。

  DOI：

  10.1021/ol025570d

文献信息

• Formation of Bicyclic Ethers from Lewis Acid Promoted Cyclizations of Cyclic Oxonium Ions
  作者：Pradip K. Sasmal、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol025570d

  日期：2002.4.1

  Oxacycles carrying a vinyl group and an acetal were extended with a cyclization terminator (vinyl silane or vinyl sulfide) by Suzuki coupling. Treatment with Lewis acid induced cyclization to provide bicyclic ethers in reasonable yields. In the case of the vinyl silane, an ene-like mechanism is preferred, whereas the thioenol ether enters into a Prins-type reaction channel. In one instance, the bicyclic

  通过铃木偶合，用环化终止剂（乙烯基硅烷或乙烯基硫化物）使带有乙烯基和乙缩醛的氧环延长。用路易斯酸处理诱导环化，以合理的产率提供双环醚。在乙烯基硅烷的情况下，优选烯类机理，而硫烯醇醚进入Prins型反应通道。在一种情况下，将双环化合物打开以得到十元官能化的烯酮24。