(3R,3aR,4S,7aS)-3-methoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-4-yl (2S,3R)-4-(4-amino-N-isobutylphenylsulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aR,4S,7aS)-3-methoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-4-yl (2S,3R)-4-(4-amino-N-isobutylphenylsulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl carbamate
• 英文别名: [(3R,3aR,4S,7aS)-3-methoxy-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-4-yl] N-[(1S,2R)-3-[(4-aminophenyl)sulfonyl-isobutyl-amino]-1-benzyl-2-hydroxy-propyl]carbamate；[(3R,3aR,4S,7aS)-3-methoxy-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-4-yl] N-[(2S,3R)-4-[(4-aminophenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₉H₄₁N₃O₈S
• 分子量: 591.726
• InChiKey: AYDSIVDZTUIIGK-JZFZMOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,4S,7aS)-3-methoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-4-ol 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,3aR,4S,7aS)-3-methoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-4-yl (2S,3R)-4-(4-amino-N-isobutylphenylsulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有取代稠合四氢吡喃基四氢呋喃作为 P2 配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和 X 射线结构研究†

  摘要：

  描述了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学和 X 射线晶体学研究。四氢吡喃基-四氢呋喃衍生的 P2 配体上已引入各种极性官能团，以与 S2 子位点中的主链原子相互作用。大多数抑制剂表现出非常有效的酶抑制和抗病毒活性。30b和30j结合的 HIV-1 蛋白酶的两个高分辨率 X 射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。特别是，P2-配体上的极性官能团似乎与瓣区中的 Gly48 酰胺 NH 和酰胺羰基形成独特的氢键。

  DOI：

  10.1039/c5ob01930c

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV
  申请人：GHOSH Arun K.

  公开号：US20130289067A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Inhibitors of HIV-1 protease and compositions containing them are described. Use of the inhibitors and compositions containing them to treat HIV, AIDS, and AIDS-related diseases is described.

  本文描述了HIV-1蛋白酶抑制剂及其组合物。描述了使用这些抑制剂和组合物来治疗HIV、艾滋病和艾滋病相关疾病的方法。
• HIV-1 protease inhibitors and uses thereof
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10472372B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Various embodiments relate to a compound of the formula (I): wherein X, X1, R1—R4 and R7 are defined herein, as well as pharmaceutical compositions comprising compounds of the formula (I) and methods of treating an HIV infection comprising administering a therapeutically effective amount of one or more compounds of formula (I), or a pharmaceutical compositions comprising compounds of the formula (I), to a patient in need thereof.

  各种实施方案涉及式（I）化合物：其中 X、X1、R1-R4 和 R7 在此定义，以及包含式（I）化合物的药物组合物和治疗 HIV 感染的方法，包括向有需要的患者施用治疗有效量的一种或多种式（I）化合物，或包含式（I）化合物的药物组合物。
• US9024038B2
  申请人：——

  公开号：US9024038B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• Design, synthesis, biological evaluation and X-ray structural studies of HIV-1 protease inhibitors containing substituted fused-tetrahydropyranyl tetrahydrofuran as P2-ligands
  作者：Arun K. Ghosh、Cuthbert D. Martyr、Luke A. Kassekert、Prasanth R. Nyalapatla、Melinda Steffey、Johnson Agniswamy、Yuan-Fang Wang、Irene T. Weber、Masayuki Amano、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1039/c5ob01930c

  日期：——

  series of potent HIV-1 protease inhibitors are described. Various polar functionalities have been incorporated on the tetrahydropyranyl-tetrahydrofuran-derived P2 ligand to interact with the backbone atoms in the S2-subsite. The majority of the inhibitors showed very potent enzyme inhibitory and antiviral activity. Two high-resolution X-ray structures of 30b- and 30j-bound HIV-1 protease provide insight

  描述了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学和 X 射线晶体学研究。四氢吡喃基-四氢呋喃衍生的 P2 配体上已引入各种极性官能团，以与 S2 子位点中的主链原子相互作用。大多数抑制剂表现出非常有效的酶抑制和抗病毒活性。30b和30j结合的 HIV-1 蛋白酶的两个高分辨率 X 射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。特别是，P2-配体上的极性官能团似乎与瓣区中的 Gly48 酰胺 NH 和酰胺羰基形成独特的氢键。