5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzoxazine-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₇
• 分子量: 331.282
• InChiKey: AYFZPHCRWISACT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香兰素胺盐酸盐 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 23.0h， 生成 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新的掩味化合物：芳香胺的羟基化苯甲酰胺，作为高顺式泛醇的结构类似物。

  摘要：

  从已知的来自苦艾草的苦味掩盖黄烷酮香茅醇和高香茅醇开始，合成了一些结构上相关的苄基胺的羟基苯甲酰胺，并通过感官方法评价了其作为咖啡因苦味的掩盖剂。最高间苯三酚的结构亲戚，羟基苯甲酸vanillylamides 5-9，是最活跃的，能够在浓度为100 mg L（-）的情况下将500 mg L（-1）咖啡因溶液的苦味降低约30％。 1）。2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺7表现出明显的剂量依赖性活性，可抑制5至500 mg L（-1）中的咖啡因苦味。另外，可以减少奎宁和水杨酸的苦味，但不能减少苦肽N1-亮氨酰-1-色氨酸的苦味。高雌三醇和酰胺7的组合显示没有协同或拮抗活性的变化。模型化合物7的结果表明，迄今未知的黄烷酮和新酰胺的掩盖机理可能相同。将来，新的酰胺可能会替代昂贵的黄烷酮，以创造掩盖药品或食品苦味的调味剂溶液。

  DOI：

  10.1021/jf0617061

文献信息

• Use of certain hydroxybenzoic acid amides for masking unpleasant taste impressions
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US10736829B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The present invention relates primarily to the use of certain hydroxybenzoic acid amides or the salts or mixtures thereof for masking an unpleasant taste impression, preferably of a bitter, adstringent, dusty, dry, floury, rancid, metallic and/or cardboard taste or aftertaste, of one or more unpleasant-tasting peptides or of certain amino acid mixtures. The invention further relates to a corresponding method for masking unpleasant taste impressions and to novel preparations.

  本发明主要涉及某些羟基苯甲酸酰胺或其盐类或混合物用于掩盖一种或多种难闻味道的肽或某些氨基酸混合物的难闻味道印象，最好是苦味、涩味、灰尘味、干燥味、面粉味、酸败味、金属味和/或纸板味或余味。本发明还涉及一种用于掩盖难闻味道印象的相应方法和新型制剂。
• VERWENDUNG BESTIMMTER HYDROXYBENZOESÄUREAMIDE ZUM MASKIEREN UNANGENEHMER GESCHMACKSEINDRÜCKE
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3355719A1

  公开（公告）日：2018-08-08
• USE OF CERTAIN HYDROXYBENZOIC ACID AMIDES FOR MASKING UNPLEASANT TASTE IMPRESSIONS
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20180311132A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention relates primarily to the use of certain hydroxybenzoic acid amides or the salts or mixtures thereof for masking an unpleasant taste impression, preferably of a bitter, adstringent, dusty, dry, floury, rancid, metallic and/or cardboard taste or aftertaste, of one or more unpleasant-tasting peptides or of certain amino acid mixtures. The invention further relates to a corresponding method for masking unpleasant taste impressions and to novel preparations.