N-(benzofuran-2-ylmethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-(benzofuran-2-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: N-(1-benzofuran-2-ylmethyl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: AYIXMQRAPFBQLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzofuran-2-ylmethyl)benzamide 在 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三氟乙酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 反应 0.08h， 以87%的产率得到(2S,3R)-3-bromo-2'-phenyl-3H,4'H-spiro[benzofuran-2,5'-oxazole]
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃的催化不对称溴化脱芳香化反应

  摘要：

  摘要以对苯二酚1,4-酞嗪二基二醚[（DHQ）2PHAL]为催化剂，以N-溴乙酰胺（NBAc）为溴化剂，实现了苯并呋喃衍生物的催化不对称溴化脱芳香化反应。以高收率（最高达99％）和极好的对映选择性（最高达97％ee）获得了一系列带有两个连续立体中心的溴化螺[苯并呋喃-2,5'-恶唑]。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.01.039
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(benzofuran-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ru-催化的O-甲苯磺酰异羟肟酸酯的脱磺酰化C-芳基化

  摘要：

  苄胺衍生物是有机化学中普遍存在的结构基序。在此，我们报告了通过O-甲苯磺酰异羟肟酸酯的直接脱磺酰化C-芳基化直接合成这些化合物。这种钌催化的氨基烷基化的适用性通过一系列天然产物的后期功能化得到了例证。

  DOI：

  10.1039/d3cc05825e

文献信息

• Bi(OTf)₃-Catalyzed Multicomponent α-Amidoalkylation Reactions
  作者：Angelika E. Schneider、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00662

  日期：2015.6.19

  A bismuth(III) triflate catalyzed three-component synthesis of α-substituted amides starting from amides, aldehydes, and (hetero)arenes is reported. The reaction has a broad substrate scope, encompassing formaldehyde as well as aryl and alkyl aldehydes. Low catalyst loadings are required, and water is formed as the only side product. The scope and limitation of this method will be discussed.

  报道了三氟甲磺酸铋（III）从酰胺，醛和（杂）芳烃开始催化α-取代酰胺的三组分合成。该反应具有广泛的底物范围，涵盖甲醛以及芳基和烷基醛。需要低的催化剂负载量，并且形成水作为唯一的副产物。将讨论此方法的范围和局限性。
• Catalytic Asymmetric Chlorinative Dearomatization Reaction of Benzofurans
  作者：Xiao-Wei Liang、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.201501184

  日期：2016.6.30

  A catalytic asymmetric chlorinative dearomatization reaction of benzofuran derivatives was achieved by using hydroquinidine 1,4‐phthalazinediyl diether [(DHQD)2PHAL] as the catalyst and N‐chlorophthalimide (NCP) as the chlorinating reagent. A series of chlorinated spiro[benzofuran‐2,5′‐oxazole]s bearing two contiguous stereogenic centers was obtained in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivity

  以氢奎尼丁1,4-邻苯二甲腈二醚[（DHQD）2 PHAL]为催化剂，以N-氯邻苯二甲酰亚胺（NCP）为氯化剂，实现了苯并呋喃衍生物的催化不对称加氯脱芳香化反应。以高收率（高达99％）和出色的对映选择性（高达99％ee）获得了一系列带有两个连续立体中心的氯化螺[苯并呋喃-2,5'-恶唑] 。
• Bi(OTf)3-Catalyzed Three-Component Synthesis of Amidomethylarenes and -Heteroarenes
  作者：Georg Manolikakes、Angelika Schneider

  DOI：10.1055/s-0033-1339654

  日期：——

  A highly efficient Bi(OTf)(3)-catalyzed multicomponent synthesis of amidomethylated arenes and heteroarenes from readily available starting materials has been developed. This reaction proceeds under mild conditions, has a broad substrate scope, and in addition water is generated as only side product.
• Catalytic asymmetric brominative dearomatization reaction of benzofurans
  作者：Xiao-Wei Liang、Xiaoling Chen、Zhiguo Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.01.039

  日期：2018.8

  Abstract A catalytic asymmetric brominative dearomatization reaction of benzofuran derivatives was achieved by using hydroquinidine 1,4-phthalazinediyl diether [(DHQ)2PHAL] as the catalyst and N-bromoacetamide (NBAc) as the brominating reagent. A series of brominated spiro[benzofuran-2,5'-oxazoles] bearing two contiguous stereogenic centers were obtained in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivity

  摘要以对苯二酚1,4-酞嗪二基二醚[（DHQ）2PHAL]为催化剂，以N-溴乙酰胺（NBAc）为溴化剂，实现了苯并呋喃衍生物的催化不对称溴化脱芳香化反应。以高收率（最高达99％）和极好的对映选择性（最高达97％ee）获得了一系列带有两个连续立体中心的溴化螺[苯并呋喃-2,5'-恶唑]。
• A Ru-catalyzed desulfonylative <i>C</i>-arylation of <i>O</i>-tosyl-hydroxamates
  作者：Guobao Li、Tilo Lübken、Bernd Plietker

  DOI：10.1039/d3cc05825e

  日期：——

  ubiquitous structural motifs in organic chemistry. Herein we report a direct synthesis of these compounds via a direct desulfonylative C-arylation of O-tosyl hydroxamates. The applicability of this Ru-catalyzed aminoalkylation is being exemplified by a set of late-stage functionalizations of natural products.

  苄胺衍生物是有机化学中普遍存在的结构基序。在此，我们报告了通过O-甲苯磺酰异羟肟酸酯的直接脱磺酰化C-芳基化直接合成这些化合物。这种钌催化的氨基烷基化的适用性通过一系列天然产物的后期功能化得到了例证。