1-bromo-2-butoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-butoxynaphthalene
• 英文别名: (1-bromo-[2]naphthyl)-butyl ether；1-Brom-2-butyloxy-naphthalin；(1-Brom-[2]naphthyl)-butyl-aether
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO
• 分子量: 279.176
• InChiKey: AYJCJPHRTNIEQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-butoxynaphthalene 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ulf盐促成的五元戊二烯的电影取代。

  摘要：

  我们报告了五元杂芳基salts盐的亲核取代反应，导致芳烃上的取代模式的变化。这些电影替代品的产品很难通过其他方式综合获得。用作起始原料的sulf盐是通过高度位点选择性的CH官能化反应生成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02067
• 作为产物：
  描述：

  氯丁烷 、 1-溴-2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到1-bromo-2-butoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  ulf盐促成的五元戊二烯的电影取代。

  摘要：

  我们报告了五元杂芳基salts盐的亲核取代反应，导致芳烃上的取代模式的变化。这些电影替代品的产品很难通过其他方式综合获得。用作起始原料的sulf盐是通过高度位点选择性的CH官能化反应生成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02067

文献信息

• Late‐Stage Heteroarylation of Hetero(aryl)sulfonium Salts Activated by α‐Amino Alkyl Radicals
  作者：Eva Maria Alvarez、Teresa Karl、Florian Berger、Luca Torkowski、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202103085

  日期：2021.6.7

  We report a late-stage heteroarylation of aryl sulfonium salts through activation with α-amino alkyl radicals in a mechanistically distinct approach from previously reported halogen-atom transfer (XAT). The new mode of activation of aryl sulfonium salts proceeds in the absence of light and photoredox catalysts, engaging a wide range of hetarenes. Furthermore, we demonstrate the applicability of this

  我们报告了通过用 α-氨基烷基以一种与之前报道的卤原子转移 (XAT) 不同的机械方法活化芳基锍盐的后期杂芳基化。芳基锍盐的新活化模式在没有光和光氧化还原催化剂的情况下进行，涉及范围广泛的杂环烃。此外，我们证明了这种方法在综合有用的交叉耦合转换中的适用性。
• Cetyltrimethylammonium Bromide as an Efficient Catalyst for Regioselective Bromination of Alkoxy Naphthalenes with Trimethyl Benzyl Ammonium Tribromide: Synthetic and Kinetic Approach
  作者：K. Rajendar Reddy、K. C. Rajanna、K. Uppalaiah、S. Ramgopal

  DOI：10.1002/kin.20821

  日期：2014.1

  Bromination of 2‐alkoxynaphthalene (2‐ANP) and its derivatives with trimethyl benzyl ammonium tribromide (TMBATB) did not proceed smoothly even under reflux conditions. But the addition of microconcentrations of cetyltrimethyl ammonium bromide (CTAB) to the reaction afforded dramatic rate accelerations as well as good‐to‐excellent yield of the products ranging from 70% to 90%. Reactions underwent regioselective

  即使在回流条件下，用三甲基苄基三溴化铵（TMBATB）溴化2-烷氧基萘（2-ANP）及其衍生物。但是，将微量的十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）添加到反应中，可以显着加快速率，并获得70％至90％的优良产率。反应在2-烷氧基萘的1-位进行区域选择性单溴化。溴化速率已通过电导法进行了跟踪。反应动力学表明[2-ANP]和[TMBATB]中的一级动力学。在存在CTAB的动力学结果是根据Raghavan–Srinivasan模型（用于胶束介导的双分子反应）解释的。
• Regioselective Halogenation and Dimerization of Alkoxynaphthalenes with Alumina- or Kieselguhr-supported Copper(II) Halides†
  作者：Yoshitada Suzuki、Kiyoshi Takeuchi、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1039/a704445c

  日期：——

  reaction of 1-alkoxynaphthalenes 1 with alumina-supported copper(II) bromide or copper(II) chloride gave dimers, 4,4′-dialkoxy-1,1′-binaphthyls 3, as major products, and with Kieselguhr-supported copper(II) bromide afforded 1-bromo-4-alkoxynaphthalenes 2, while the reaction of 2-alkoxynaphthalenes 4 with alumina- or Kieselguhr-supported copper(II) bromide gave preferentially 1-bromo-2-alkoxynaphthalenes

  1-烷氧基萘 1 与氧化铝负载的溴化铜 (II) 或氯化铜 (II) 反应生成二聚体 4,4'-二烷氧基-1,1'-联萘 3，作为主要产物，并与硅藻土负载的铜反应(II) 溴化物得到 1-bromo-4-alkoxynaphthalenes 2，而 2-alkoxynaphthalenes 4 与氧化铝或硅藻土负载的溴化铜 (II) 反应优先得到 1-bromo-2-alkoxynaphthalenes 5。
• Wilson; Ma; T'ien, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1933, vol. 1, p. 11,13
  作者：Wilson、Ma、T'ien

  DOI：——

  日期：——
• US7291739B2
  申请人：——

  公开号：US7291739B2

  公开（公告）日：2007-11-06