bis(pentafluorophenyl)chlorophosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(pentafluorophenyl)chlorophosphinate
• 英文别名: bis(pentafluorophenyl)phosphinic chloride；1-[Chloro-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphoryl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 化学式: C₁₂ClF₁₀OP
• 分子量: 416.542
• InChiKey: AYNQEAIWYMOCJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pentafluorophenyl)chlorophosphinate 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用“大氢原子”替代物探测磷（V）氧化物键处的氢原子转移：与 PCET 的类比

  摘要：

  最近的计算研究表明，商业磷酸钒氧化物 (VPO) 催化剂中的磷酸盐载体可能通过一种类似于质子耦合电子转移 (PCET) 的还原耦合氧活化 (ROA) 机制在引发丁烷 CH 键活化方面发挥关键作用。 ); 然而，没有实验证据支持这种机制。在此，我们提出了分子模型化合物，(Ph2N)3V=NP(O)Ar2 (Ar = C6F5 (2a), Ph (2b))，它们对弱 H 原子供体和 Me3Si•（一种“大体积氢原子”替代物）供体，1,4-双（三甲基甲硅烷基）吡嗪。虽然前一个反应导致产物分解，但后者导致分离出还原的硅烷化配合物 (Ph2N)3V-N=P(OSiMe3)Ar2 (3a/b)。可能的反应途径的详细分析，描述了潜在逐步平方方案中间体的分离和完整表征，以及最小实验和计算得出的热化学值的确定。我们发现逐步电子转移 (ET) + 甲硅烷基转移 (ST) 或协调的 EST 机制最有可能。这项研究提供了第一个支持

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09063
• 作为产物：
  描述：

  二(五氟苯基)亚膦基氯化物 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.75h， 以89%的产率得到bis(pentafluorophenyl)chlorophosphinate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of cytisine using azide—alkyne click chemistry

  摘要：

  4-野靛碱取代的1-磷酸化1,2,3-三唑化合物，具有潜在生物活性，首次通过N-炔丙基野靛碱与叠氮-γ-烷基磷酸酯和膦酸酯的点击反应合成。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0774-5

文献信息

• Synthesis, Structure, and Luminescence Properties of a {Mo₆ I₈ } Complex with (C₆ F₅ )₂ PO₂ Ligands
  作者：Alina D. Mironova、Maxim A. Mikhajlov、Taisiya S. Sukhikh、Konstantin A. Brylev、Artem L. Gushchin、Ilia V. Eltsov、Dmitri V. Stass、Evgeny I. Goryunov、Valery K. Brel、Maxim N. Sokolov

  DOI：10.1002/zaac.201900148

  日期：2019.10.14

  Reaction of [Mo6I8(CH3COO)6]2– with bis(pentafluorophenyl)phosphinic acid HO(O)P(C6F5)2 yielded a new bright‐red luminescent complex [Mo6I8}(O2P(C6F5)2)6]2–, isolated as (Bu4N)(H5O2)[Mo6I8}(O2P(C6F5)2)6]·3(Et2O)·1.5(acetone). It was characterized by X‐ray analysis, CV, ESI‐mass spectrometry, and NMR spectroscopy.

  [Mo 6 I 8（CH 3 COO）6 ] 2–与双（五氟苯基）次膦酸HO（O）P（C 6 F 5）2的反应产生了一种新的亮红色发光络合物[Mo 6 I 8 } （O 2 P（C 6 F 5）2）6 ] 2–，分离为（Bu 4 N）（H 5 O 2）[Mo 6 I 8 }（O 2 P（C 6 F 5）2）6 ] · 3（Et 2 O）· 1.5（丙酮）。通过X射线分析，CV，ESI质谱和NMR光谱对其进行了表征。
• Cyclic-acyclic equilibrium and selective P-O bond cleavage in 2-hydro×yphenyldiphenyl-phosphinate, Ph<sub>2</sub>P(O)OC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>OH
  作者：Edward Paul Segstro、Kerry Davie、Xiaoling Huang、Ale×ander Frank Janzen

  DOI：10.1139/cjc-76-5-518

  日期：——
• Phosphorylation of cytisine using azide—alkyne click chemistry
  作者：E. V. Sharova、G. K. Genkina、E. V. Matveeva、I. B. Goryunova、E. I. Goryunov、O. I. Artyushin、V. K. Brel

  DOI：10.1007/s11172-014-0774-5

  日期：2014.11

  4-Cytisine-substituted 1-phosphorylated 1,2,3-triazoles possessing potential biological activity were first synthesized by the click reaction of N-propargyl cytisine with azido-γ-alkyl phosphates and phosphonates.

  4-野靛碱取代的1-磷酸化1,2,3-三唑化合物，具有潜在生物活性，首次通过N-炔丙基野靛碱与叠氮-γ-烷基磷酸酯和膦酸酯的点击反应合成。
• Probing Hydrogen Atom Transfer at a Phosphorus(V) Oxide Bond Using a “Bulky Hydrogen Atom” Surrogate: Analogies to PCET
  作者：Jiaxiang Chu、Timothy G. Carroll、Guang Wu、Joshua Telser、Roman Dobrovetsky、Gabriel Ménard

  DOI：10.1021/jacs.8b09063

  日期：2018.11.14

  (a "bulky hydrogen atom" surrogate) donor, 1,4-bis(trimethylsilyl)pyrazine. While the former reaction led to product decomposition, the latter resulted in the isolation of the reduced, silylated complexes (Ph2N)3V-N═P(OSiMe3)Ar2 (3a/b). Detailed analyses of possible reaction pathways, involving the isolation and full characterization of potential stepwise square-scheme intermediates, as well as the

  最近的计算研究表明，商业磷酸钒氧化物 (VPO) 催化剂中的磷酸盐载体可能通过一种类似于质子耦合电子转移 (PCET) 的还原耦合氧活化 (ROA) 机制在引发丁烷 CH 键活化方面发挥关键作用。 ); 然而，没有实验证据支持这种机制。在此，我们提出了分子模型化合物，(Ph2N)3V=NP(O)Ar2 (Ar = C6F5 (2a), Ph (2b))，它们对弱 H 原子供体和 Me3Si•（一种“大体积氢原子”替代物）供体，1,4-双（三甲基甲硅烷基）吡嗪。虽然前一个反应导致产物分解，但后者导致分离出还原的硅烷化配合物 (Ph2N)3V-N=P(OSiMe3)Ar2 (3a/b)。可能的反应途径的详细分析，描述了潜在逐步平方方案中间体的分离和完整表征，以及最小实验和计算得出的热化学值的确定。我们发现逐步电子转移 (ET) + 甲硅烷基转移 (ST) 或协调的 EST 机制最有可能。这项研究提供了第一个支持