(P)-(S_ax,S_P)-4-phenyl-5H-3-oxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene 4-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (P)-(S_ax,S_P)-4-phenyl-5H-3-oxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene 4-oxide
• 英文别名: (13R)-13-phenyl-12-oxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide；(13R)-13-phenyl-12-oxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
• 化学式: C₂₇H₁₉O₂P
• 分子量: 406.42
• InChiKey: AYQAJFJIDNDANZ-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (P)-(S_ax,S_P)-4-phenyl-5H-3-oxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  高效合成 1,1'-Bi(2-naphthol) 和 1,1'-Bi(2-phenols) 的 2-甲基衍生物

  摘要：

  1,1'-联萘酚和结构相关的 1,1'-双酚与磺酰化试剂 [RSO2Cl; R = 4-Tol, Ph] 导致清洁、超选择性的单衍生化，在一种情况下（2-OH-2'-OTs-1,1'-联萘）以晶体学显示。剩余的 2-羟基官能团与 Tf2O 或 NfF [Nf = nonaflate, CF3(CF2)3SO2-] 反应得到保护/活化的核心 (2-R1O–2'-R2O–1,1'-biaryl) [R1 ,R2 对 = Tf,Ts（X 射线）；Tf,SO2Ph; Nf,Ts（在 1,1'-联萘核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 1,1'-联苯核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 3,3',5,5'-四甲基-1,1'-联苯核上）]。Tf,Ts 物质与 MeMgBr/NiCl2(dppe)（对于 1,1'-联萘）或 (AlMe3)2(DABCO)/Pd2(dba)3（对于 1,1'-联苯）的反应得到2-OH-2'-Me-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600962