(S_S)-N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)(tert-butyl)sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S)-N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)(tert-butyl)sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-phenyl ethyl)-tert-butylsulfinamide；(S)-N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₄H₂₀F₃NO₂S
• 分子量: 323.38
• InChiKey: AYWZSRFYNDAQRP-KCSFHACMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)(tert-butyl)sulfinamide 在 溴丁基-镁 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-tert-butanesulfinyl ketimine
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成三氟甲基取代的α-和β-氨基膦酸酯的通用且高度选择性的方法

  摘要：

  描述了一种不对称形成三氟甲基取代的α-和β-氨基膦酸酯的高度选择性方法。该反应以高收率和良好至优异的非对映选择性进行。该产品可以轻松转换为相应的三氟甲基取代的氨基磷酸。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300344
• 作为产物：
  描述：

  titanium(IV) tetraethanolate 、 2,2,2-三氟苯乙酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 以 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以75%的产率得到(S_S)-N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)(tert-butyl)sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Trifluoromethylated β^3,3-Amino Acids: Synthesis by Asymmetric Reformatsky Reaction with Stable Analogues of Trifluoromethyl N-tert-Butanesulfinylketoimines and Incorporation into α/β-Peptides

  摘要：

  Addition of a Reformatsky reagent to alpha-aryl(alkyl) alpha-trifluoromethyl N-tert-butanesulfinyl hemiaminals, bench-stable surrogates of trifluoromethyl ketoimines, provided beta-alkyl(aryl) beta-trifluoromethyl beta-amino acids derivatives in good yields and high diastereoselectivities. The N-tert-butanesulfinyl beta(3,3)-amino esters were further utilized as versatile intermediates for the elaboration of heterodi- and -tripeptides.

  DOI：

  10.1021/jo302549v

文献信息

• α-Trifluoromethylated tertiary homoallylic amines: diastereoselective synthesis and conversion into β-aminoesters, γ- and δ-aminoalcohols, azetidines and pyrrolidines
  作者：Fabienne Grellepois、Abdelkhalek Ben Jamaa、Nathalie Saraiva Rosa

  DOI：10.1039/c7ob02506h

  日期：——

  The diastereoselective addition of allyl zinc and allylindium derivatives to α-trifluoromethyl N-tert-butanesulfinyl hemiaminals, bench stable precursors of aryl and alkyl trifluoromethyl ketimines, allows the synthesis of homoallylic amines containing a tetrasubstituted carbon stereocentre bearing a trifluoromethyl group with good diastereoselectivities (up to dr > 99 : 1). This approach was also

  向芳基和烷基三氟甲基酮亚胺的稳定前体α-三氟甲基N-叔丁烷亚磺酰基半缩醛化合物中非对映选择性地添加烯丙基锌和烯丙基化铝，可以合成含有四取代碳立体中心的四烯丙基胺，其具有良好的非对映选择性的三氟甲基博士> 99：1）。该方法也适用于访问带有两个连续立体中心的手性均烯丙基胺。通过制备各种含三氟甲基氮的双功能合成子（氨基酯，氨基醇）和小氮杂杂环（氮杂环丁烷，吡咯烷），可以说明N-叔丁烷亚磺酰基高烯丙基胺的合成用途。
• Diastereoselective Addition of Organomagnesium and Organolithium Reagents to Chiral Trifluoromethyl<i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Hemiaminals
  作者：Fabienne Grellepois、Abdelkhalek Ben Jamaa、Abdoulaye Gassama

  DOI：10.1002/ejoc.201300890

  日期：2013.10

  The asymmetric synthesis of trifluoromethylated tertiary and secondary carbinamines (α,α-dibranched and α-branched amines) was achieved by reaction of alkyl, aryl and allyl organomagnesium or organolithium reagents to trifluoromethyl N-tert-butanesulfinyl hemiaminals, bench-stable analogs of the corresponding ketoimines.

  通过烷基、芳基和烯丙基有机镁或有机锂试剂与三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺反应，实现三氟甲基化叔胺和仲胺（α,α-二支化和 α-支化胺）的不对称合成。相应的酮亚胺。
• Enantiopure Trifluoromethylated β^3,3-Amino Acids: Synthesis by Asymmetric Reformatsky Reaction with Stable Analogues of Trifluoromethyl <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylketoimines and Incorporation into α/β-Peptides
  作者：Fabienne Grellepois

  DOI：10.1021/jo302549v

  日期：2013.2.1

  Addition of a Reformatsky reagent to alpha-aryl(alkyl) alpha-trifluoromethyl N-tert-butanesulfinyl hemiaminals, bench-stable surrogates of trifluoromethyl ketoimines, provided beta-alkyl(aryl) beta-trifluoromethyl beta-amino acids derivatives in good yields and high diastereoselectivities. The N-tert-butanesulfinyl beta(3,3)-amino esters were further utilized as versatile intermediates for the elaboration of heterodi- and -tripeptides.
• A General and Highly Selective Method for the Asymmetric Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted<i>α</i>- and<i>β</i>-Aminophosphonates
  作者：Lijing Wang、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201300344

  日期：2013.7

  A highly selective method for the asymmetric formation of trifluoromethyl‐substituted α‐ and β‐aminophosphonates was described. The reaction proceeded with high yields and good to excellent diastereoselectivity. The product can be easily converted into corresponding trifluoromethyl‐substituted aminophosphoric acids.

  描述了一种不对称形成三氟甲基取代的α-和β-氨基膦酸酯的高度选择性方法。该反应以高收率和良好至优异的非对映选择性进行。该产品可以轻松转换为相应的三氟甲基取代的氨基磷酸。