N-(2-oxo-2-((1-(3-phenylpropyl)piperidin-4-yl)amino)ethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-oxo-2-((1-(3-phenylpropyl)piperidin-4-yl)amino)ethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-oxo-2-[[1-(3-phenylpropyl)piperidin-4-yl]amino]ethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₂₄H₂₈F₃N₃O₂
• 分子量: 447.5
• InChiKey: AYYOUWLKXJIDQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基马尿酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 5-ethyl-2-methylpyridine borane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-(2-oxo-2-((1-(3-phenylpropyl)piperidin-4-yl)amino)ethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型小分子CCR2拮抗剂的设计与合成：4-氨基哌啶衍生物的评价

  摘要：

  鉴定了新型的人CCR2趋化因子受体拮抗剂N-（2-氧代-2-（哌啶-4-基氨基）乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺系列。利用基于已知CCR2拮抗剂的药效团模型，设计了一种新的核心支架，合成了其类似物，并进行了结构亲和性研究，得出了一种新的高亲和力CCR2拮抗剂N-（2-（（1-（4-（3-（3-甲氧基苯基） ）环己基）哌啶-4-基）氨基）-2-氧代乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.060

文献信息

• Design and synthesis of novel small molecule CCR2 antagonists: Evaluation of 4-aminopiperidine derivatives
  作者：M. Vilums、A.J.M. Zweemer、S. Dekkers、Y. Askar、H. de Vries、J. Saunders、D. Stamos、J. Brussee、L.H. Heitman、A.P. IJzerman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.060

  日期：2014.12

  )ethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide series of human CCR2 chemokine receptor antagonists was identified. With a pharmacophore model based on known CCR2 antagonists a new core scaffold was designed, analogues of it synthesized and structure–affinity relationship studies derived yielding a new high affinity CCR2 antagonist N-(2-((1-(4-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl)piperidin-4-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-(

  鉴定了新型的人CCR2趋化因子受体拮抗剂N-（2-氧代-2-（哌啶-4-基氨基）乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺系列。利用基于已知CCR2拮抗剂的药效团模型，设计了一种新的核心支架，合成了其类似物，并进行了结构亲和性研究，得出了一种新的高亲和力CCR2拮抗剂N-（2-（（1-（4-（3-（3-甲氧基苯基） ）环己基）哌啶-4-基）氨基）-2-氧代乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺。