N-(benzyloxycarbonylglycyl)-N'-(xanthen-9-ylcarbonyl)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonylglycyl)-N'-(xanthen-9-ylcarbonyl)hydrazine
• 英文别名: benzyl N-[2-oxo-2-[2-(9H-xanthene-9-carbonyl)hydrazinyl]ethyl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₅
• 分子量: 431.448
• InChiKey: AZGNEGPGBRGCRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呫吨-9-甲酸 、 CBZ-甘氨酸酰肼 在 三乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonylglycyl)-N'-(xanthen-9-ylcarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  TFFH 作为将羧酸转化为苯胺、酰肼和叠氮化物的有用试剂

  摘要：

  N-Protected 氨基酸氟化物是稳定和强大的酰化试剂，用于溶液和固相肽合成的肽形成。这种酰氟比相应的氯化物对中性氧亲核试剂（如水和甲醇）更稳定，但对阴离子亲核试剂和胺似乎具有相同的反应性。* 最近，Carpino 和 El-引入了四甲基氟甲脒六氟磷酸（TFFH，1） Faham3 并被证明是一种极好的试剂，用于从相应的羧酸原位形成酰氟。此外，TFFH 也是一种非常方便的试剂，用于在二硫化碳存在下从相应的伯胺制备异硫氰酸酯。4 目前的工作描述了 TFFH 将羧酸转化为苯胺、二酰肼和酰基叠氮化物的效用。在初步研究中，在三乙胺的存在下，在 0°C 下，通过在乙腈中活化等摩尔羧酸与 TFFH 溶液来制备几种苯胺。将混合物搅拌5-10分钟，然后向反应混合物中加入苯胺(1当量)，然后加入一当量三乙胺。将溶液在室温下搅拌 2 小时，然后进行后处理，得到所需产物（表 1）。)加入到反应混合物中，然后加入一当量的三乙胺。将溶液在室温下搅拌

  DOI：

  10.1080/00304940309355842