1-acetyl-2-methyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-methyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: 1-acetyl-2-methyl-N-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: AZIHLCFRFRDTJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-methyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide 在 四氯化锡 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2,4-Dimethyl-2,3-dihydro-furo<2.3-b>chinolin
  参考文献：
  名称：

  双活化环丙烷的多米诺开环/再循环反应是呋喃喹啉衍生物合成的一种策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604276

文献信息

• 一种含有季碳中心的吡咯烷酮化合物的合成方 法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN103864660B

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种含有季碳中心的吡咯烷酮化合物的合成方法，属于医药化学技术领域，首先将化合物1-酰基-1-酰胺基环丙烷和有机胺置于无水溶剂中，加入缺电子烯烃，在一定温度下反应直至底物消失。其次，冷却反应混合物至室温，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂。最后，将粗产品通过硅胶柱层析，得到含有季碳中心的吡咯烷酮化合物。本发明的优点是利用廉价易得的有机胺催化，实现含有季碳中心的吡咯烷酮的合成，反应成本低，操作简单，收率高，适合于工业化。
• Novel synthesis of fused spiro piperidone-cyclopropanes from cyclopropyl amides and electron-deficient alkenes
  作者：Xiao-Dan Han、Gao-Liang Peng、Hui-Bin Wang、Lei Wu、Jian-ping Fu、Zhong-Sheng Tang、Ju-Wu Hu、Wei Xiong

  DOI：10.1039/d1ob00214g

  日期：——

  We report here that a series of bridged O,O-ketal fused spiro piperidone-cyclopropane derivatives 3 can be constructed with excellent yields and good diastereoselectivity by the one-pot reaction of 1-acylcyclopropanecarboxamides 1 with electron-deficient alkene 2a (EWG = CHO) via the domino process involving [4 + 2] annulation/intermolecular electrophilic addition/intramolecular cyclization. Furthermore

  我们在此报道，通过1-酰基环丙烷甲酰胺1与缺电子烯烃2a的一锅反应（ EWG = CHO )通过涉及 [4 + 2] 环化/分子间亲电加成/分子内环化的多米诺骨牌过程。此外，还介绍了1与2b / 2c (EWG = CN, COOMe)的反应，通过碱催化剂选择产生螺哌啶酮-环丙烷衍生物4或5 。
• Efficient and Divergent Synthesis of Functionalized Cyclopropanes via Iodoform Reaction
  作者：Ning Zhang、Dewen Dong、Dingyuan Zhang、Rui Zhang、Dexuan Xiang、Yongjiu Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1289693

  日期：2012.3

  Efficient and divergent one-pot synthesis of cyclopropyl amides and esters from readily available 1-acetylcyclopropanes via iodoform reaction based on the selection of reaction conditions is reported. A series of substituted cyclopropyl amides were synthesized from 1-acetylcyclopropanes, iodine, and ammonia in water in the presence of K2CO3 in good yields, whereas substituted cyclopropyl esters were

  据报道，基于反应条件的选择，通过碘仿反应从易得的1-乙酰基环丙烷通过一锅法高效，多样地合成了环丙基酰胺和酯。在K 2 CO 3存在下，由1-乙酰基环丙烷，碘和氨在水中以高收率合成了一系列取代的环丙基酰胺，而由1-乙酰基环丙烷与碘和醇在乙醇中的反应制得了取代的环丙基酯。 DBU的存在。 环丙烷-碘仿反应-碘-酰胺-水
• Synthesis of Multisubstituted Pyrroles from Doubly Activated Cyclopropanes Using an Iron-Mediated Oxidation Domino Reaction
  作者：Zhiguo Zhang、Wei Zhang、Junlong Li、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/jo5018487

  日期：2014.11.21

  An alternative route has been developed for the construction of multisubstituted pyrrole derivatives from readily available, doubly activated cyclopropanes and anilines using an iron-mediated oxidation domino reaction (i.e., sequential ring-opening, cyclization, and dehydrogenation reactions). This reaction uses readily available reactants and is tolerant of a broad range of substrates, with the desired

  已经开发出了另一种途径，用于利用铁介导的氧化多米诺反应（即顺序开环，环化和脱氢反应），从容易获得的双活化环丙烷和苯胺构造多取代的吡咯衍生物。该反应使用容易获得的反应物，并能耐受多种底物，形成所需产物的产率高至优异。
• A base-mediated aerobic oxidative synthesis of cyclopent-2-enol derivatives from doubly activated cyclopropanes and substituted acetonitriles
  作者：Xiao-Dan Han、Gao-Liang Peng、Wei Xiong、Ran Gan、Jian-Ping Fu、Lei Wu、Zhong-Sheng Tang、Ju-Wu Hu、Hui-Bin Wang

  DOI：10.1039/d1ob02155a

  日期：——

  We report here that polysubstituted cyclopent-2-enols can be constructed by the one-pot reaction of doubly activated cyclopropanes and α-EWG substituted acetonitriles under mild basic conditions via a domino-ring-opening-cyclization/deacylation/oxidation sequence. Moreover, the synthetic applications of these cyclopent-2-enols have been demonstrated in the late-stage derivatization into functionalized

  我们在此报道，多取代的 cyclopent-2-enols 可以通过双活化环丙烷和 α-EWG 取代的乙腈在温和的碱性条件下通过多米诺-开环-环化/脱酰基/氧化序列的一锅反应构建。此外，这些 cyclopent-2-enols 的合成应用已在后期衍生为功能化 cyclopentapyrimidin-4-ones 和 2-hydroxy cyclopentanones 中得到很好的收率。