methyl 6-acetyl-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: methyl 6-acetyl-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-acetyl-2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD11986729
• 分子量: 254.31
• InChiKey: AZLWMKMOYRESGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-acetyl-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到methyl 6-acetyl-2-bromo-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有 2-(3',4',5'-三甲氧基苯胺基)-3,6-二取代-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶支架的新型抗微管蛋白药物的合成与生物学评价

  摘要：

  基于 4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩分子骨架的两个新系列化合物，其特征在于存在3' ,4',5'-三甲氧基苯胺基部分和其 2-或 3-位的氰基或烷氧基羰基分别被设计、合成和评估对一组癌细胞系和选定的高活性化合物的抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。我们已经鉴定了 2-(3',4',5'-trimethoxyanilino)-3-cyano-6-methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine 衍生物 3a 及其 6-乙氧羰基同系物 3b 作为新型抗增殖剂，可抑制癌细胞生长，对一组三种癌细胞系的 IC50 值范围为 1.1 至 4.7 μM。它们在微摩尔水平与微管蛋白的相互作用导致细胞在细胞周期的 G2/M 期积累并导致细胞凋亡。细胞凋亡研究发现，化合物3a和3b以剂量依赖

  DOI：

  10.3390/molecules25071690
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 、 氰乙酸甲酯 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl 6-acetyl-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有 2-(3',4',5'-三甲氧基苯胺基)-3,6-二取代-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶支架的新型抗微管蛋白药物的合成与生物学评价

  摘要：

  基于 4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩分子骨架的两个新系列化合物，其特征在于存在3' ,4',5'-三甲氧基苯胺基部分和其 2-或 3-位的氰基或烷氧基羰基分别被设计、合成和评估对一组癌细胞系和选定的高活性化合物的抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。我们已经鉴定了 2-(3',4',5'-trimethoxyanilino)-3-cyano-6-methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine 衍生物 3a 及其 6-乙氧羰基同系物 3b 作为新型抗增殖剂，可抑制癌细胞生长，对一组三种癌细胞系的 IC50 值范围为 1.1 至 4.7 μM。它们在微摩尔水平与微管蛋白的相互作用导致细胞在细胞周期的 G2/M 期积累并导致细胞凋亡。细胞凋亡研究发现，化合物3a和3b以剂量依赖

  DOI：

  10.3390/molecules25071690

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Antitubulin Agents Containing 2-(3′,4′,5′-trimethoxyanilino)-3,6-disubstituted-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine Scaffold
  作者：Romeo Romagnoli、Filippo Prencipe、Paola Oliva、Barbara Cacciari、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Ernest Hamel、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Stefano Manfredini、Matteo Zurlo、Alessia Finotti、Roberto Gambari

  DOI：10.3390/molecules25071690

  日期：——

  characterized by the presence of a 3′,4′,5′-trimethoxyanilino moiety and a cyano or an alkoxycarbonyl group at its 2- or 3-position, respectively, were designed, synthesized, and evaluated for antiproliferative activity on a panel of cancer cell lines and for selected highly active compounds, inhibition of tubulin polymerization, and cell cycle effects. We have identified the 2-(3′,4′,5′-trimethoxyanilino)-3-

  基于 4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩分子骨架的两个新系列化合物，其特征在于存在3' ,4',5'-三甲氧基苯胺基部分和其 2-或 3-位的氰基或烷氧基羰基分别被设计、合成和评估对一组癌细胞系和选定的高活性化合物的抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。我们已经鉴定了 2-(3',4',5'-trimethoxyanilino)-3-cyano-6-methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine 衍生物 3a 及其 6-乙氧羰基同系物 3b 作为新型抗增殖剂，可抑制癌细胞生长，对一组三种癌细胞系的 IC50 值范围为 1.1 至 4.7 μM。它们在微摩尔水平与微管蛋白的相互作用导致细胞在细胞周期的 G2/M 期积累并导致细胞凋亡。细胞凋亡研究发现，化合物3a和3b以剂量依赖