N-(2-dihydroxyborylbenzyl)-N-benzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-dihydroxyborylbenzyl)-N-benzylamine
• 英文别名: 1-(N-(ortho-boronobenzyl))aminomethylbenzene；2-(benzylaminomethyl)phenylboronic acid；1-(N-(o-boronobenzyl))aminomethylbenzene；o-benzylaminomethylphenylboronic acid；(2-((Benzylamino)methyl)phenyl)boronic acid；[2-[(benzylamino)methyl]phenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆BNO₂
• 分子量: 241.098
• InChiKey: AZNBAJOCTNBBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (N-benzyl)benzylideneimine-2-boronic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以1.8 g的产率得到N-(2-dihydroxyborylbenzyl)-N-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  二元和三元苯基硼酸与糖和路易斯碱的配合物

  摘要：

  对于三硼酸关联累积形成常数（苯基硼酸和它的邻-anilinomethyl和邻通过电位滴定法测定具有四个糖类（果糖，葡萄糖，甘露醇和山梨糖醇）的-苄基氨基甲基衍生物。类似地，确定了三种硼酸与（氢）磷酸根，（氢）柠檬酸根或咪唑形成二元配合物的常数。最后，基于二元配合物的确定值，确定了硼酸，磷酸盐，柠檬酸盐或咪唑和糖类的三元配合物的形成。先前无法识别的三元络合物在所有研究的系统中都很重要，在某些溶液组成下，它们可能是宽pH范围内溶液中的主要物质。值15–25 kJ mol -1根据三种硼酸的三元磷酸盐配合物的相对稳定性，确定了苄基甲基衍生物中B–N相互作用的能量。该数据用于合理化逐步形成常数和以前文献报道的表观酸度常数对介质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.046

文献信息

• Universal Solid-Phase Approach for the Immobilization, Derivatization, and Resin-to-Resin Transfer Reactions of Boronic Acids
  作者：Michel Gravel、Kim A. Thompson、Mark Zak、Christian Bérubé、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo0106501

  日期：2002.1.1

  amides, anilides, and ureas, respectively. Ugi multicomponent reactions on DEAM-PS-supported aminobenzeneboronic acids, derivatization of multifunctional arylboronic acids, and sequential reactions can also be carried out efficiently. These new DEAM-PS-supported arylboronic acids can be employed directly into resin-to-resin transfer reactions (RRTR). This type of multiresin process helps eliminate time-consuming

  含硼酸的分子广泛用于生物学，医学和合成领域。然而，这些化合物往往难以通过溶液相方法处理。在此，该问题通过用于官能化硼酸的衍生化的第一种通用固相方法的开发来解决。该方法基于使用二乙醇胺树脂锚，该锚通过避免在酯化过程中彻底去除水的需要而促进了硼酸的固定。通过在室温下在无水溶剂中简单搅拌，可以在数分钟内将多种硼酸固定在N，N-二乙醇氨基甲基聚苯乙烯（DEAM-PS，1）上。通过（1）DEAM-PS负载的对甲苯基硼酸的（1）NMR分析显示了形成具有假定的NB配位的双环二乙醇胺硼酸酯的证据。通过紫外光谱研究了DEAM-PS树脂对相同型号硼酸的水解裂解。水解和附着显示在快速达到的平衡下发生，并且需要大量过量的水（> 32当量）以实现从DEAM-PS实际定量释放硼酸。尽管它们对水和醇具有相对的敏感性，但可以用甲酰基，溴甲基，羧基或氨基官能化的DEAM-PS结合的芳基硼酸以良好或极高的收率转化成各种胺，酰
• p<i>K</i>_a Values and Geometries of Secondary and Tertiary Amines Complexed to Boronic AcidsImplications for Sensor Design
  作者：Sheryl L. Wiskur、John J. Lavigne、Hassan Ait-Haddou、Vincent Lynch、Yu Hung Chiu、James W. Canary、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/ol0156805

  日期：2001.5.1

  [structure in text] The pK(a) values and the geometries of secondary and tertiary amines adjacent to boronic acids were determined using potentiometric and (11)B NMR titrations. The studies showed that the secondary ammonium ion has a pK(a) similar to that of the tertiary ammonium species, which leads to the formation of tetrahedral boron centers at pH values above approximately 5.5. Therefore, secondary

  [文字结构]使用电位滴定法和（11）B NMR滴定法测定硼酸附近的仲胺和叔胺的pK（a）值和几何形状。研究表明，仲铵离子的pK（a）与叔铵物种的pK（a）相似，这导致在pH值大于5.5时形成四面体硼中心。因此，当仲胺和叔胺放置在硼中心附近时，可用于在中性pH下生成四面体硼酸以进行二醇络合。
• Thermodynamic Analysis of Receptors Based on Guanidinium/Boronic Acid Groups for the Complexation of Carboxylates,α-Hydroxycarboxylates, and Diols: Driving Force for Binding and Cooperativity
  作者：Sheryl L. Wiskur、John J. Lavigne、Axel Metzger、Suzanne L. Tobey、Vincent Lynch、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/chem.200305737

  日期：2004.8.6

  thermodynamics of guanidinium and boronic acid interactions with carboxylates, alpha-hydroxycarboxylates, and diols were studied by determination of the binding constants of a variety of different guests to four different hosts (7-10). Each host contains a different combination of guanidinium groups and boronic acids. The guests included molecules with carboxylate and/or diol moieties, such as citrate, tartrate

  通过确定各种不同的客体对四种不同主体的结合常数，研究了胍盐和硼酸与羧酸盐，α-羟基羧酸盐和二醇相互作用的热力学（7-10）。每个宿主包含胍基和硼酸的不同组合。来宾包括具有羧酸盐和/或二醇部分的分子，例如柠檬酸盐，酒石酸盐和果糖等。结合的吉布斯自由能通过指示剂位移测定法通过UV / Vis吸收光谱法测定。基于三个胍基的受体（7）对三羧酸盐客体具有选择性。与仅包含羧酸盐或链烷二醇的客人相比，掺入硼酸（8-10）的受体对包括α-羟基羧酸盐和邻苯二酚部分的客人具有更高的亲和力。等温滴定量热法揭示了焓和熵对结合的吉布斯自由能的贡献。用宿主7-10研究了柠檬酸盐和酒石酸盐的结合，对于宿主7-10，所有结合事件都是放热的，具有正熵。由于宿主8-10的选择性，还研究了一种简单的硼酸（14），并确定其对α-羟基羧酸盐和邻苯二酚的选择性优于氨基酸和链烷二醇。此外，还研究了8和9在结合酒石酸盐中的协同作用，发现
• N,N-Diethanolaminomethyl Polystyrene: An Efficient Solid Support to Immobilize Boronic Acids
  作者：Dennis G. Hall、Jyoti Tailor、Michel Gravel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3064::aid-anie3064>3.0.co;2-t

  日期：1999.10.18

  The key to the efficiency of N,N-diethanolaminomethyl polystyrene (DEAM-PS), the first solid support capable of coupling to boronic acids, is the formation of a stable, resin-bound boronic ester ate adduct (see scheme). With this resin it is now possible to efficiently immobilize a wide variety of boronic acids including functionalized ones that can be derivatized by solid-phase combinatorial synthesis.