(2-butyl-2-methylcyclopropyl)(mesityl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-butyl-2-methylcyclopropyl)(mesityl)methanol
• 英文别名: (S)-[(1R,2R)-2-butyl-2-methylcyclopropyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanol
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: AZPLCGXKYKXEOK-RYQLBKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 正丁基锂 在 copper(l) iodide 、 ammonium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2-butyl-2-methylcyclopropyl)(mesityl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Carbometalation Reactions of Cyclopropenylcarbinol Derivatives

  摘要：

  The diastereoselective formation of cyclopropylcarbinol from cyclopropenylcarbinol is very sensitive to the nature of the organometallic used for the carbometalation reaction. Both diastereoisomers can be obtained, at will, from the same precursor.

  DOI：

  10.1021/ol070974x

文献信息

• Cyclopropenylcarbinol Derivatives as New Versatile Intermediates in Organic Synthesis: Application to the Formation of Enantiomerically Pure Alkylidenecyclopropane Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ahmad Masarwa、Elinor Zohar、Amnon Stanger、Philippe Bertus、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200901074

  日期：2009.8.24

  The copper‐catalyzed carbomagnesiation (or hydrometalation) reaction of chiral cyclopropenylcarbinol derivatives, obtained by means of a kinetic resolution of secondary allylic alcohols, leads to an easy and straightforward preparation of enantiomerically pure alkylidenecyclopropane derivatives. The reaction mechanism is composed of a syn‐carbometalation followed by a syn‐elimination reaction. To gain

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。