2-((S)-3-Methyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-5-nitro-isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-3-Methyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-5-nitro-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(3S)-3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl]-5-nitroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₅
• 分子量: 303.274
• InChiKey: AZPQYCPYJNVMDV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-3-Methyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-5-nitro-isoindole-1,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (S)-3'-methyl-5-nitrothalidomide
  参考文献：
  名称：

  Tumor Necrosis Factor-Alpha Production Enhancing Activity of Substituted 3'-Methylthalidomide: Influence of Substituents at the Phthaloyl Moiety on the Activity and Stereoselectivity.

  摘要：

  描述了替代的3'-甲基类地塞米松对用12-O-四癸酰基-佛波醇13-醋酸（TPA）刺激的人类白血病细胞系HL-60的合成及肿瘤坏死因子（TNF）-α产生增强活性。尽管在α-甲基类地塞米松的邻苯二甲酰基部分引入电子给体氨基团增强了活性，但与未替代的α-甲基类地塞米松相比，替代的α-甲基类地塞米松的立体选择性有所降低。数据表明，类地塞米松衍生物的TNF-α产生增强活性依赖于融合苯环上取代基的电子状态以及戊二酰亚胺部分的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1165
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸酐 、 (S)-3-amino-3-methylpiperidine-2-one 生成 2-((S)-3-Methyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-5-nitro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Tumor Necrosis Factor-Alpha Production Enhancing Activity of Substituted 3'-Methylthalidomide: Influence of Substituents at the Phthaloyl Moiety on the Activity and Stereoselectivity.

  摘要：

  描述了替代的3'-甲基类地塞米松对用12-O-四癸酰基-佛波醇13-醋酸（TPA）刺激的人类白血病细胞系HL-60的合成及肿瘤坏死因子（TNF）-α产生增强活性。尽管在α-甲基类地塞米松的邻苯二甲酰基部分引入电子给体氨基团增强了活性，但与未替代的α-甲基类地塞米松相比，替代的α-甲基类地塞米松的立体选择性有所降低。数据表明，类地塞米松衍生物的TNF-α产生增强活性依赖于融合苯环上取代基的电子状态以及戊二酰亚胺部分的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1165

文献信息

• Tumor Necrosis Factor-Alpha Production Enhancing Activity of Substituted 3'-Methylthalidomide: Influence of Substituents at the Phthaloyl Moiety on the Activity and Stereoselectivity.
  作者：Hiroyuki MIYACHI、Yukiko KOISO、Ryuichi SHIRAI、Satomi NIWAYAMA、Jun O. LIU、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.46.1165

  日期：——

  The synthesis and tumor necrosis factor (TNF)-α production enhancing activity of substituted 3'-methyl-thalidomides on human leukemia cell line HL-60 stimulated with 12-O-tetradecanoyl-phorbol 13-acetate (TPA) are described. Though the introduction of an electron-donating amino group at the phthaloyl moiety of α-methylthalidomides enhanced the activity, substituted α-methylthalidomides showed decreased stereoselectivity as compared to that of non-substituted α-methylthalidomide. The data indicates that the TNF-α production enhancing activity of thalidomide derivatives depends on both the electronic-state of substituents at the fused benzene ring and the stereochemistry of the glutarimide moiety.

  描述了替代的3'-甲基类地塞米松对用12-O-四癸酰基-佛波醇13-醋酸（TPA）刺激的人类白血病细胞系HL-60的合成及肿瘤坏死因子（TNF）-α产生增强活性。尽管在α-甲基类地塞米松的邻苯二甲酰基部分引入电子给体氨基团增强了活性，但与未替代的α-甲基类地塞米松相比，替代的α-甲基类地塞米松的立体选择性有所降低。数据表明，类地塞米松衍生物的TNF-α产生增强活性依赖于融合苯环上取代基的电子状态以及戊二酰亚胺部分的立体化学。