豆甾-3,5-二烯 | 79897-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 豆甾-3,5-二烯
• 中文别名: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-乙基-6-甲基庚烷-2-基)-10,13-二甲基-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲
• 英文名称: (24R)-stigmasta-3,5-dien-7-one
• 英文别名: 24-(R)-ethylcholesta-3,5-diene；(24R)-stigmasta-3,5-diene；stigmastan-3,5-diene；stigmasta-3,5-diene；stigmastan-3,5-dien；stigmasta-3,5-dien；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 79897-80-6；4970-37-0
• 化学式: C₂₉H₄₈
• 分子量: 396.7
• InChiKey: ICCTZARHLGPHMT-BPIBQTEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2718.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  豆甾-3,5-二烯 在 四氯苯醌 、 菲醌 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  C26-C29 triaromatic steroid derivatives in sediments and petroleums.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81893-1
• 作为产物：
  描述：

  植物甾醇 在 吡啶 、 水 、 sodium acetate 作用下， 反应 22.0h， 生成 豆甾-3,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of sterol tosylates in aqueous dimethylformamide

  摘要：

  In has been established that the heating of the sterol tosylates (Ia--c) in aqueous dimethylformamide in the presence of sodium acetate leads to the formation of the 3a,5-cyclo-6 beta-alcohols (2), the sterols (3), the 3,5-dienes (4), and the sterol formates (5).

  DOI：

  10.1007/bf02234855

文献信息

• Selective synthesis of phytosterol esters from natural sterols and fatty methyl esters over Mg-containing solid catalysts
  作者：Saúl Robles-Manuel、Joël Barrault、Sabine Valange

  DOI：10.1016/j.crci.2011.05.007

  日期：2011.7

  Résumés Anglais Français Phytosterol esters are useful in food applications, as well as in cosmetics, while exhibiting an advantage over phytosterols naturally occurring antioxidants, with better fat solubility and compatibility. Here, a green chemical process based on the transesterification of fatty methyl esters with natural sterols in the absence of any solvent using basic solid reusable catalysts is described. Alumina-supported magnesium oxide proved to be particularly selective, affording the desired phytosterol esters with a far increased yield (93%), compared with that of other basic oxide catalysts previously used. The most relevant results were obtained when the alumina used as support for MgO was prepared through the sol-gel route, due to appropriate acid-base properties. The calcination temperature was shown to have a strong impact on the catalytic behavior. The study also demonstrated that the reuse characteristics of the solid catalyst are excellent. Les esters de phytostérols sont très utilisés dans l’industrie alimentaire et cosmétique et présentent l’avantage, par rapport aux phytostérols naturels, d’être plus lipophiles et de favoriser ainsi leur incorporation dans les formulations. Dans cette étude, un procédé vert de transestérification d’esters méthyliques gras et de stérols naturels sans solvant et en présence de catalyseurs basiques recyclables est décrit. Des catalyseurs de type oxyde de magnésium supporté sur alumine se sont révélés être particulièrement sélectifs, conduisant ainsi aux esters de stérols désirés avec un rendement de réaction accru (93 %), comparativement à ceux obtenus avec d’autres oxydes basiques préalablement utilisés. Les résultats les plus marquants ont été obtenus en présence d’une alumine synthétisée par voie sol-gel comme support de MgO, en raison de propriétés acidobasiques adaptées à la réaction. La température de calcination a également un impact majeur sur les performances catalytiques. La présente étude a également démontré l’excellente stabilité de ces catalyseurs.

  植物甾醇酯可用于食品应用以及化妆品，同时表现出优于植物甾醇天然抗氧化剂的优势，具有更好的脂溶性和相容性。本文描述了一种基于脂肪甲酯与天然甾醇在没有任何溶剂的情况下使用碱性固体可重复使用催化剂进行酯交换反应的绿色化学工艺。事实证明，氧化铝负载的氧化镁具有特别高的选择性，与之前使用的其他碱性氧化物催化剂相比，其产率大大提高（93％），从而提供了所需的植物甾醇酯。由于适当的酸碱特性，当通过溶胶-凝胶途径制备用作 MgO 载体的氧化铝时，获得了最相关的结果。煅烧温度对催化行为有很大影响。研究还表明，固体催化剂的重复利用特性非常优异。 植物甾醇酯在食品工业和化妆品中的应用非常广泛，与天然植物甾醇、亲脂性物质和配方中的亲脂性物质融为一体。在该研究中，无溶剂的甲基酯和天然甾体酯的转酯化过程以及无溶剂的催化剂的存在是可回收的。铝氧化镁载体催化剂根据具体选择，可与所需的甾体酯一起反应（93%），与基本氧化剂进行比较realablement utilisés。这些结果表明，在溶胶-凝胶合成铝中，MgO 具有良好的支撑作用，并且具有适应酸反应的特性。煅烧温度对催化性能具有不可抗力影响。本研究展示了催化剂的卓越稳定性。
• Synthesis of (24R)-3β-hydroxystigmast-5-en-7-one
  作者：N. V. Kovganko、Zh. N. Kashkan

  DOI：10.1007/bf02282511

  日期：1999.7
• Synthesis of triterpene and steroid glycosides
  作者：Nina I. Uvarova、Lyubov N. Atopkina、Georgi B. Elyakov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85361-6

  日期：1980.8
• C26-C29 triaromatic steroid derivatives in sediments and petroleums.
  作者：B. Ludwig、G. Hussler、P. Wehrung、P. Albrecht

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81893-1

  日期：1981.1
• Solvolysis of sterol tosylates in aqueous dimethylformamide
  作者：N. V. Kovganko、V. L. Survilo

  DOI：10.1007/bf02234855

  日期：1999.5

  In has been established that the heating of the sterol tosylates (Ia--c) in aqueous dimethylformamide in the presence of sodium acetate leads to the formation of the 3a,5-cyclo-6 beta-alcohols (2), the sterols (3), the 3,5-dienes (4), and the sterol formates (5).