三羰基(四苯基环戊二烯酮)铁 | 33504-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 三羰基(四苯基环戊二烯酮)铁
• 英文名称: η₄-{2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienone}iron⁰ tricarbonyl
• 英文别名: iron(carbonyl)3{(PhC2Ph)CO}；tricarbonyl(tetraphenylcyclopentadienone)iron；carbon monoxide;iron;2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 33504-08-4
• 化学式: C₃₂H₂₀FeO₄
• 分子量: 524.355
• InChiKey: VDQCQYPXUXUDOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三羰基(四苯基环戊二烯酮)铁 、 三甲氧基磷 以 xylene 为溶剂， 以84%的产率得到dicarbonyl(η4-tetraphenylcyclopentadienone)(trimethyl phosphite)iron
  参考文献：
  名称：

  有机过渡金属配合物的还原-氧化性质。部9银（I）的环状polyeneone络合物的加合物，所述X的射线晶体结构[{的Fe（CO）3 [η 5 -C 5博士4 OAG（OH 2）]} 2 ] [PF 6 ] 2，以及使用银（I）离子作为单电子氧化剂的评论

  摘要：

  的四苯基环戊二烯酮络合物[M（CO）2 L（η 4 -C 5博士4 O）] [1; M = Fe，L = CO，PPh 3或P（OMe）3；M = RU，L =] CO和铑[Rh（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 4 -C 5博士4 O）]（2）利用Ag [PF反应6 ]，得到二聚氧键合的银加合物[ {M（CO）2 L（η 5 -C 5博士4 OAG）} 2 ] [PF 6 ] 2（3）和[{的Rh（η 5 -C 5 H ^5）（η 5 -C 5博士4 OAG）} 2 ] [PF 6 ] 2（4）。（3； M = Fe，L = CO）的X射线晶体结构证实该阳离子包含一个中心平面不对称Ag 2 O 2桥（Ag–O，2.27和2.65Å），但是有一个水分子-对应于每个Ag原子。Fe（CO） 3（C 5 Ph 4的五元环O）部分最好被视为取代的环戊二烯基，尽管带有氧的碳原子比其他四个碳原子[Fe-C，2

  DOI：

  10.1039/dt9800001710
• 作为产物：
  描述：

  五羰基铁 、 四苯基环戊二烯酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 三羰基(四苯基环戊二烯酮)铁
  参考文献：
  名称：

  以苯醌作为电化学可再生介质的铁催化醇脱氢

  摘要：

  由三甲胺N-氧化物活化的环戊二烯酮铁三羰基络合物使用苯醌作为可再生的氢接受介质来电催化苯甲醇的脱氢。该方法扩展到伯醇和仲醇，对各种不同的底物显示出中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200149
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 、 4-甲氧基苄醇 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三羰基(四苯基环戊二烯酮)铁 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到N-苯基-4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  C–N Bond Formation between Alcohols and Amines Using an Iron Cyclopentadienone Catalyst

  摘要：

  An iron-tetraphenylcyclopentadienone tricarbonyl complex is demonstrated to act as a precursor of a catalyst for the formation of C-N bonds through a hydrogen-borrowing reaction between amines and alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol503587n

文献信息

• Synthesis and Catalytic Activity of (3,4-Diphenylcyclopentadienone)Iron Tricarbonyl Compounds in Transfer Hydrogenations and Dehydrogenations
  作者：Timothy W. Funk、Andrew R. Mahoney、Rebecca A. Sponenburg、Kathryn P. Zimmerman、Daniel K. Kim、Emily E. Harrison

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00037

  日期：2018.4.9

  4-diphenylcyclopentadienone)iron tricarbonyl compounds were synthesized, and their activities in transfer hydrogenations of carbonyl compounds and transfer dehydrogenations of alcohols were explored and compared to those of the well-established [2,5-(SiMe3)2-3,4-(CH2)4(η4-C4C═O)]Fe(CO)3 (3). A new compound, [2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone]iron tricarbonyl (7), was the most

  四个合成（3,4- diphenylcyclopentadienone）三羰基铁化合物，以及它们在羰基化合物和醇的转移脱氢的转移氢化活性探索和相比，这些行之有效[2,5-的（森达3）2 - 3,4-（CH 2）4（η 4 -C 4 C = O）]的Fe（CO）3（3）。一种新化合物[2,5-双（3,5-二甲基苯基）-3,4-二苯基环戊二烯酮]三羰基铁（7）是转移加氢和脱氢中活性最高的催化剂，化合物3是转移氢化中活性最低的催化剂。证据被发现的两种产物抑制3和7中的转印脱氢反应，具有的活性3被更重地影响。在转移氢化过程中用光谱法观察到由7衍生的单体氢化铁，在还原或氧化条件下未发现二铁桥接氢化物。N-亚苄基苯胺的转移氢化的初步结果表明，与（3,4-二苯基环戊二烯酮）三羰基铁化合物相比，3的活性明显较低。
• (Cyclopentadienone)iron Shvo Complexes: Synthesis and Applications to Hydrogen Transfer Reactions
  作者：Tarn C. Johnson、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/om101101r

  日期：2011.4.11

  A series of (cyclopendienone)iron tricarbonyl complexes were prepared using an intramolecular cyclization strategy. These were applied to the catalysis of the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones. When paraformaldehyde was used as the hydrogen acceptor, formate esters were obtained as coproducts and, in several cases, the major products.

  使用分子内环化策略制备了一系列（环戊二烯酮）铁三羰基铁配合物。这些被用于催化醇氧化为醛和酮。当将多聚甲醛用作氢受体时，会获得甲酸酯作为副产物，在某些情况下还会作为主要产物。
• New air-stable iron catalyst for efficient dynamic kinetic resolution of secondary benzylic and aliphatic alcohols
  作者：Qiong Yang、Na Zhang、Mingke Liu、Shaolin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.038

  日期：2017.6

  catalyst system for the dynamic kinetic resolution of secondary alcohols by combining the enzymatic resolution with an iron-catalyzed racemization. A new air-stable tricarbonyl (cyclopentadienone)iron complex is identified as the active racemization catalyst for this transformation without any additive. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, aliphatic alcohols can be used and afford the

  我们在此报道了通过将酶促拆分与铁催化的外消旋相结合来实现仲醇的动态动力学拆分的催化剂体系。一种新型的空气稳定的三羰基（环戊二烯酮）铁络合物被确定为该外消旋的活性外消旋催化剂，无任何添加剂。可以使用各种底物，包括苄基，杂芳族，脂族醇，并以良好的收率和优异的对映选择性提供相应的酯。
• Chemoselective formation of cyclo-aliphatic and cyclo-olefinic 1,3-diols <i>via</i> pressure hydrogenation of potentially biobased platform molecules using Knölker-type catalysts
  作者：Christian A. M. R. van Slagmaat、Teresa Faber、Khi Chhay Chou、Alfonso J. Schwalb Freire、Darya Hadavi、Peiliang Han、Peter J. L. M. Quaedflieg、Gerard K. M. Verzijl、Paul L. Alsters、Stefaan M. A. De Wildeman

  DOI：10.1039/d1dt01252e

  日期：——

  Hemicellulose-derived five-membered cyclic ketones are strategic precursors for sustainable 1,3-diol building blocks, and bifunctional iron catalysts provide unprecedented chemoselectivity in hydrogenation toward aliphatic and olefinic structures.

  半纤维素衍生的五元环酮是可持续1,3-二醇构建块的战略前体，而双功能铁催化剂在氢化反应中向脂肪族和烯烃结构提供了前所未有的化学选择性。
• Iron-catalyzed selective production of methyl esters from aldehydes
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US10590062B1

  公开（公告）日：2020-03-17

  A process for making methyl esters in high yields is provided. The process comprises contacting aliphatic or aromatic aldehydes and methanol with an iron catalyst, to catalyze the dehydrogenative coupling between aliphatic or aromatic aldehydes and methanol. The reaction is highly selective (<99.9%) toward the formation of methyl esters over homoesters and alcohols and operates at temperatures of less than 100° C. for 2-8 hours.

  提供了一种高产率制备甲酯的工艺。该工艺包括将脂肪族或芳香族醛和甲醇与铁催化剂接触，以催化脂肪族或芳香族醛与甲醇之间的脱氢偶联。该反应对甲酯的形成高度选择性（>99.9%），而非同系酯和醇，并在低于100°C的温度下运行，持续2-8小时。