3-(2-cyano-1-hydroxy-2-propenyl)-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2-cyano-1-hydroxy-2-propenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-(hydroxy(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl)acrylonitrile；2-[Hydroxy-(4-oxochromen-3-yl)methyl]prop-2-enenitrile；2-[hydroxy-(4-oxochromen-3-yl)methyl]prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: AZZPHCADWHYVIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟靛红 、 肌氨酸 、 3-(2-cyano-1-hydroxy-2-propenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成反应从色酮的Baylis-Hillman加合物与甲亚胺烷基化物合成3-spiropyrrolidine-3-spirooxindoles

  摘要：

  3-Spiropyrrolidine-oxindole单元是一种特权杂环基序，形成具有强大生物活性和有趣结构特性的一大类生物碱天然产物的核心。一种新的区域选择性合成的功能化的3-spiropyrrolidine-3-spirooxindoles从4-oxo-4 H-色酮衍生物是通过[3 + 2]偶氮甲亚胺与Baylis-Hillman加合物的环加成反应完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.063
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 丙烯腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-(2-cyano-1-hydroxy-2-propenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲醛与丙烯腈和丙烯酸甲酯在 Baylis-Hillman 反应中的催化作用

  摘要：

  摘要 讨论了各种催化剂、溶剂体系和温度对一系列色酮-3-甲醛与丙烯腈和丙烯酸甲酯反应的效率和化学选择性的影响。

  DOI：

  10.1080/00397910902788166

文献信息

• Kaye, Perry T.; Molefe, Duduzile M.; Nchinda, Aloysius T., Journal of Chemical Research, 2004, # 4, p. 303 - 306
  作者：Kaye, Perry T.、Molefe, Duduzile M.、Nchinda, Aloysius T.、Sabbagh, Liezel V.

  DOI：——

  日期：——