(Z)-3-(4-(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzylidene)indoline-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(4-(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzylidene)indoline-2-one
• 英文别名: (Z)-3-{4-[1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]benzylidene}indolin-2-one；(3Z)-3-[[4-[1-(4-chlorophenyl)triazol-4-yl]phenyl]methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₅ClN₄O
• 分子量: 398.851
• InChiKey: BABVBOGFVAJRAX-MOSHPQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 在 哌啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium iodide 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-3-(4-(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzylidene)indoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,2,3-三唑支架的新型血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂的设计，合成以及体内外抗血管生成研究

  摘要：

  在过去的五年中，我们的团队一直致力于点击化学研究，通过合成不同的目标抑制剂来探索1,2,3-三唑的生物活性。本研究首次合成了基于1,2,3-三唑骨架的一系列新型吲哚-2-酮衍生物，并测试了它们对血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的抑制作用。 。大多数化合物在VEGFR-2激酶测定中显示出有希望的活性，并且对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毒性低。化合物13d（IC 50  = 26.38 nM）具有比舒尼替尼（IC 50）更好的激酶活性抑制能力 = 83.20 nM），对HUVEC的毒性较小。而且，它对HT-29和MKN-45细胞具有优异的抑制作用。一方面，通过试管形成分析，transwell和Western blot分析，化合物13d可以抑制HUVEC上的VEGFR-2蛋白磷酸化，从而抑制HUVEC的迁移和管形成。在体内研究中，带有VEGFR-2标记的斑马鱼模型还证实了化合物13d比

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113083

文献信息

• Design, synthesis, and in vitro and in vivo anti-angiogenesis study of a novel vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) inhibitor based on 1,2,3-triazole scaffold
  作者：De-pu Wang、Kai-li Liu、Xin-yang Li、Guo-qing Lu、Wen-han Xue、Xin-hua Qian、Kamara Mohamed O、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113083

  日期：2021.2

  different target inhibitors. In this study, a series of novel indole-2-one derivatives based on 1,2,3-triazole scaffolds were synthesized for the first time, and their inhibitory activity on vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) was tested. Most of the compounds had shown promising activity in the VEGFR-2 kinase assay and had low toxicity to human umbilical vein endothelial cells (HUVECs)

  在过去的五年中，我们的团队一直致力于点击化学研究，通过合成不同的目标抑制剂来探索1,2,3-三唑的生物活性。本研究首次合成了基于1,2,3-三唑骨架的一系列新型吲哚-2-酮衍生物，并测试了它们对血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的抑制作用。 。大多数化合物在VEGFR-2激酶测定中显示出有希望的活性，并且对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毒性低。化合物13d（IC 50  = 26.38 nM）具有比舒尼替尼（IC 50）更好的激酶活性抑制能力 = 83.20 nM），对HUVEC的毒性较小。而且，它对HT-29和MKN-45细胞具有优异的抑制作用。一方面，通过试管形成分析，transwell和Western blot分析，化合物13d可以抑制HUVEC上的VEGFR-2蛋白磷酸化，从而抑制HUVEC的迁移和管形成。在体内研究中，带有VEGFR-2标记的斑马鱼模型还证实了化合物13d比