(+/-)-paucifloral F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-paucifloral F
• 英文别名: (2S,3S)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-4,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: BADTYSQKXNDGFG-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-paucifloral F 、 亚磷酸二苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.67h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] RESVERATROL-BASED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS À BASE DE RESVÉRATROL

  摘要：

  该发明提供了一种具有以下结构的化合物：其中键a存在或不存在，当键a不存在时，键β为：符号（I）和R1为：当键a存在时，R1为OR10，其中苯基取代或未取代；其中R10为H，甲基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的杂烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂芳基，磷酸酯，硫酸酯，磺酸酯或酯；R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立为H或OR11，其中每个Rn的出现独立为H，甲基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的杂烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂芳基，磷酸酯，硫酸酯，磺酸酯或酯；或其盐。

  公开号：

  WO2013049364A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-paucifloral F
  参考文献：
  名称：

  [EN] RESVERATROL-BASED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS À BASE DE RESVÉRATROL

  摘要：

  该发明提供了一种具有以下结构的化合物：其中键a存在或不存在，当键a不存在时，键β为：符号（I）和R1为：当键a存在时，R1为OR10，其中苯基取代或未取代；其中R10为H，甲基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的杂烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂芳基，磷酸酯，硫酸酯，磺酸酯或酯；R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立为H或OR11，其中每个Rn的出现独立为H，甲基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的杂烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂芳基，磷酸酯，硫酸酯，磺酸酯或酯；或其盐。

  公开号：

  WO2013049364A1

文献信息

• Electrochemically Mediated Oxidation of Sensitive Propargylic Benzylic Alcohols
  作者：Chad E. Hatch、Maxwell I. Martin、Philip H. Gilmartin、Lu Xiong、Danielle J. Beam、Glenn P. A. Yap、Matthew J. Von Bargen、Joel Rosenthal、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03860

  日期：2022.2.25

  The electrochemical oxidation of sensitive propargylic benzylic alcohols having varying substituents is reported. We describe the preparation and characterization of N-hydroxytetrafluorophthalimide (TFNHPI) and pseudo-high-throughput development of a green electrochemical oxidation protocol for sensitive propargylic benzylic alcohols that employs TFNHPI as a stable electrochemical mediator. The electrochemical

  报道了具有不同取代基的敏感炔丙基苯甲醇的电化学氧化。我们描述了N-羟基四氟邻苯二甲酰亚胺 (TFNHPI) 的制备和表征，以及使用 TFNHPI 作为稳定电化学介质的敏感炔丙基苯甲醇的绿色电化学氧化方案的伪高通量开发。利用炔丙苯甲醇的电化学氧化来开发短合成途径，用于制备克量的白藜芦醇天然产物，例如少花醇。
• Tf2O-catalyzed Friedel–Crafts alkylation to synthesize dibenzo[a,d]cycloheptene cores and application in the total synthesis of Diptoindonesin D, Pauciflorial F, and (±)-Ampelopsin B
  作者：Gang-Wei Wang、Hong-Li Wang、David A. Capretto、Qi Han、Rong-Bin Hu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.073

  日期：2012.7

  By using Tf2O as a catalyst, we have developed a protocol for the preparation of various dibenzo[a,d]cycloheptene cores via Friedel–Crafts alkylation. Using this method as the key step, we also present concise and useful routes to synthesize the natural products Diptoindonesin D, Pauciflorial F, and (±)-Ampelopsin B. Notably, this process exhibited following very attractive features: (i) the process

  通过使用Tf 2 O作为催化剂，我们已经开发了通过Friedel-Crafts烷基化反应制备各种二苯并[ a，d ]环庚烯核的方案。使用此方法作为关键步骤，我们还提供了简洁实用的途径来合成天然产物Diptoindonesin D，洋紫苏F和（±）-AmpelopsinB。值得注意的是，该过程具有以下非常吸引人的特征：不含金属，仅使用催化量的Tf 2 O，并且（ii）该方法简单且环保，避免使用过量的碱，氧化剂或其他添加剂。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed α-Arylation of 3-Aryl-1-Indanones: An Asymmetric Synthesis of (+)-Pauciflorol F
  作者：Bong Hyang Lee、Young Lok Choi、Seunghoon Shin、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo2009164

  日期：2011.8.19

  Highly stereoselective, palladium-catalyzed α-arylation reactions of 3-aryl-1-indanones with aryl bromides are described. The use of sodium tert-butoxide as a base in this process is required to elevate the efficiencies and stereoselectivities of these reactions. The new methodology was successfully applied to a highly efficient route for the asymmetric synthesis of (+)-pauciflorol F.

  描述了3-芳基-1-茚满酮与芳基溴化物的高度立体选择性，钯催化的α-芳基化反应。在该方法中需要使用叔丁醇钠作为碱，以提高这些反应的效率和立体选择性。新方法已成功应用于（+）-二十碳四烯醇F不对称合成的高效途径。
• Asymmetric Synthesis of (+)- and (−)-Pauciflorol F: Confirmation of Absolute Stereochemistry
  作者：Daniel J. Kerr、Michael Miletic、Narasimhulu Manchala、Jonathan M. White、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/ol401752u

  日期：2013.8.16

  An efficient, formal enantioselective synthesis of (+)- and (−)-pauciflorol F has been achieved using a recently introduced oxazolidinone controlled torquoselective Nazarov reaction. The absolute stereochemistry of pauciflorol F and its biosynthetic precursors has been unambiguously confirmed using X-ray crystallography.

  使用最近引入的恶唑烷酮控制的对甲苯二酚的纳扎罗夫反应，已经实现了对（+）-和（-）-古朴三醇F的高效，正式对映选择性合成。使用X射线晶体学已明确地证实了紫杉醇F及其生物合成前体的绝对立体化学。
• SYNTHESIS OF RESVERATROL-BASED NATURAL PRODUCTS
  申请人：Snyder Scott Alan

  公开号：US20100247462A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Processes for synthesizing resveratrol-based oligomers are provided. In addition, resveratrol-based oligomer compounds free of plant extract are provided.

  提供了合成白藜芦醇基寡聚物的过程。此外，还提供了不含植物提取物的白藜芦醇基寡聚物化合物。