(+/-)-4a'-methyl-3',4',4a',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (+/-)-4a'-methyl-3',4',4a',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene]
• 英文别名: (4aR,8aR)-8a-methylspiro[1,2,3,4a,5,8-hexahydronaphthalene-4,2'-1,3-dithiolane]
• 化学式: C₁₃H₂₀S₂
• 分子量: 240.434
• InChiKey: BAFVNBDGQMVSTL-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁-3-烯基-3-甲基环己-2-烯-1-酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 indium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (+/-)-4a'-methyl-3',4',4a',5',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene] 、 (+/-)-4a'-methyl-3',4',4a',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  2-烯基-1,3-二硫杂环戊酸酯的阳离子环化：反式十氢化萘的非对映选择性合成

  摘要：

  前所未有的和高度非对映6-内-三角函数的2-链烯基-1,3-二硫戊环化已经发展得到反式-decalins，存在于众多的二-和三萜类化合物的一个重要的支架。这个6-的新颖性内切- trig的环化手段在涉及2-链烯基-1,3-二硫戊环的分步机构，作为一个新的潜引发剂。有人建议，在硫缩酮暂时打开将TMSOTf的影响下，引发阳离子6-内- TRIG环化，并在C-C键形成和非对映选择性质子化后关闭，以终止该过程。DFT计算证实了这一机理性建议，并为观察到的非对映选择性提供了理论依据。该反应可耐受底物内的多种功能和亲核伴侣。我们还表明，一锅煮6-内- trig的环化，随后在原位1,3-二硫戊直接脱保护得到相应的酮。这一改进使得雷公藤多酚的总合成最短，雷公藤内酯的形式最短。

  DOI：

  10.1021/jo2001116