2-amino-6-(N-acetylanilino)methyl-1-ethyl-7-methylpteridin-4(1H)-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(N-acetylanilino)methyl-1-ethyl-7-methylpteridin-4(1H)-imine
• 英文别名: N-[(4-amino-1-ethyl-2-imino-7-methylpteridin-6-yl)methyl]-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₈H₂₁N₇O
• 分子量: 351.411
• InChiKey: BAIRUENRBISXFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(N-acetylamino)methyl-6-methylpyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-amino-6-(N-acetylanilino)methyl-1-ethyl-7-methylpteridin-4(1H)-imine
  参考文献：
  名称：

  由吡嗪-2,3-二甲腈合成与叶酸和甲蝶呤有关的蝶啶衍生物

  摘要：

  通过两种方法合成了与叶酸和甲烷蝶呤有关的蝶啶衍生物。第一步合成是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）自由基取代成（N-酰基丙氨基）烷基，得到6-甲基-5-（N-酰基丙氨酸基）烷基吡嗪-2,3- （9），然后用甲胺取代2-甲腈，并进一步转化为1-甲基-2-氨基-6-（N-酰基丙氨酸）-烷基-7-甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺11在胍的作用下。第二种方法是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）进行羟甲基化而得到5-羟基-甲基-6-甲基吡嗪-2,3-二腈（15），然后氧化羟甲基，N-苯基亚胺化，以及用甲胺取代2-甲腈，得到6-甲基-2-甲基-氨基--5- （N-苯基亚氨基）亚甲基吡嗪-3-甲腈（18）。亚氨基的还原和胍的最终环化得到2-氨基-6-苯胺基甲基-1,7-二甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺（20）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340341

文献信息

• Synthesis of pteridine derivatives related to folic acid and methanopterin from pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  作者：Masaru Tada、Yasuhiro Asawa、Mamoru Igarashi

  DOI：10.1002/jhet.5570340341

  日期：1997.5

  Pteridine derivatives related to folic acid and methanopterin were synthesized by two methods. The first synthesis is initiated by the radical substitution of 5-methylpyrazine-2,3-dicarbonitrile (3) with the (N-acylanilino)alkyl radical to give 6-methyl-5-(N-acylanilino)alkylpyrazine-2,3-dicarbonitrile (9) and was followed by the substitution of the 2-carbonitrile with methylamine and further conversion

  通过两种方法合成了与叶酸和甲烷蝶呤有关的蝶啶衍生物。第一步合成是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）自由基取代成（N-酰基丙氨基）烷基，得到6-甲基-5-（N-酰基丙氨酸基）烷基吡嗪-2,3- （9），然后用甲胺取代2-甲腈，并进一步转化为1-甲基-2-氨基-6-（N-酰基丙氨酸）-烷基-7-甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺11在胍的作用下。第二种方法是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）进行羟甲基化而得到5-羟基-甲基-6-甲基吡嗪-2,3-二腈（15），然后氧化羟甲基，N-苯基亚胺化，以及用甲胺取代2-甲腈，得到6-甲基-2-甲基-氨基--5- （N-苯基亚氨基）亚甲基吡嗪-3-甲腈（18）。亚氨基的还原和胍的最终环化得到2-氨基-6-苯胺基甲基-1,7-二甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺（20）。