(R)-(+)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethanol | 188753-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-(+)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethan-1-ol；(R)-1-(4-(Dimethylamino)phenyl)ethanol；(1R)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethanol
• CAS: 188753-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: BANBVMGOUBOEHA-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.2-56.4 °C
• 沸点：
  283.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 f-ampha 、 氢气 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(R)-(+)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  可及的，基于二茂铁的氨基膦酸（f-Ampha）配体的铱催化酮的不对称加氢

  摘要：

  已经成功开发了一系列基于三齿二茂铁的氨基膦酸（f-Ampha）配体。f-Ampha配体具有极高的空气稳定性，并且在Ir催化的酮的不对称加氢中表现出出色的性能（完全转化，高达99％ee和500,000 TON）。进行DFT计算以阐明反应机理和-COOH基团的重要性。对照实验还表明，-COOH基团在该反应中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03862
• 作为试剂：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 potassium phosphate 、 (R)-(+)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethanol 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碱介导的Meerwein-Ponndorf-Verley芳族和杂环酮的还原。

  摘要：

  报道了在温和的碱性条件下实现Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原酮的实验方案。该转化可耐受多种酮底物，包括含O和S的杂环，具有可扩展性，并显示出可用作获得对映体富集产品的平台的潜力。这些研究提供了在温和的碱性条件下实现酮还原的通用方法，并为更著名的基于Al的MPV还原条件提供了替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02342

文献信息

• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Naphthoxide-Bound Iron(salan) Complex
  作者：Takashi Kunisu、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja204426s

  日期：2011.8.24

  The first general method for iron-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols was achieved with good to high enantiomeric differentiation (k(rel) = 7-50). Although iron(salan) complex 1 does not catalyze alcohol oxidation, the naphthoxide-bound iron(salan) complex does.

  铁催化的仲醇有氧氧化动力学分辨率的第一个通用方法是通过良好到高对映体分化（k(rel) = 7-50）实现的。尽管铁 (salan) 络合物 1 不催化醇氧化，但与萘氧化物结合的铁 (salan) 络合物可以。
• Iron-catalyzed asymmetric hydrosilylation of ketones
  作者：Ziqing Zuo、Lei Zhang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1039/c5cc00612k

  日期：——

  iminopyridine-oxazoline (IPO) ligands have been synthesized. The most sterically hindered iron catalyst exhibits excellent activity (up to 99% yield) and high enantioselectivity (up to 93% ee) in asymmetric hydrosilylation of aryl ketones.

  已经合成了一系列手性亚氨基吡啶-恶唑啉（IPO）配体的铁配合物。受空间最大阻碍的铁催化剂在芳基酮的不对称氢化硅烷化中表现出出色的活性（高达99％的收率）和高的对映选择性（高达93％ee）。
• Electronic effects of para-substitution on acetophenones in the reaction of rat liver 3α-hydroxysteroid dehydrogenase
  作者：Koji Uwai、Noboru Konno、Yuka Yasuta、Mitsuhiro Takeshita

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.096

  日期：2008.2.1

  Stereoselective reductive metabolism of various p-substituted acetophenone derivatives was studied using isolated rat liver 3alpha-hydroxysteroid dehydrogenase (3alpha-HSD). Kinetic experiments were performed and analyzed by measuring the products by HPLC using a chiral column. The results demonstrated that the presence of an electron-withdrawing substituent on the benzene ring plays an important role

  使用分离的大鼠肝脏3alpha-羟类固醇脱氢酶（3alpha-HSD），研究了各种p-取代的苯乙酮衍生物的立体选择性还原代谢。进行动力学实验并通过使用手性柱通过HPLC测量产物来进行分析。结果表明，苯环上吸电子取代基的存在在决定各种（S）醇由其相应的羰基化合物合成中的还原速率方面起着重要作用。log （V（max）/ K（m））X /（V（max）/ K（m））H}对取代基参数（pi，sigma（para），Es）的曲线图主要显示出增加的速率对于吸电子取代基，相关系数（r（2））为0.97，这是针对三次重复数据获得的，在p <0.0001的水平上具有显着性。考虑到这一点，
• Chiral N-heterocyclic carbene iridium catalyst for the enantioselective hydrosilane reduction of ketones
  作者：Yoshiki Manabe、Kanako Shinohara、Hanako Nakamura、Hiro Teramoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.020

  日期：2016.9

  NHC–Ag complex derived from N -(1-naphthalenylmethyl)-substituted benzimidazolium salt L12 , affording the corresponding alcohol in 92% yield and with 92% ee. Moreover, the evaluation of an Ir catalyst precursor showed that cationic [Ir(cod) 2 ]BF 4 complex could be used. Furthermore, the introduction of a chiral hydroxyamide side arm into the benzimidazolium salt was critical for the successful design of

  摘要 已开发了在室温下原位生成的 N-杂环卡宾 (NHC) Ir 配合物催化 (EtO) 2 MeSiH 对酮的对映选择性还原。在不对称氢化硅烷化反应中合成并筛选了一系列苯并咪唑盐。结果，[IrCl(cod)] 2 和 N-(1-萘基甲基)-取代的苯并咪唑盐 L12 衍生的 NHC-Ag 络合物的组合催化体系有效地还原苯丙酮，以 92% 的收率得到相应的醇，并且具有 92% 的 ee。此外，对Ir催化剂前体的评估表明可以使用阳离子[Ir(cod) 2 ]BF 4 络合物。此外，在苯并咪唑盐中引入手性羟基酰胺侧臂对于 NHC 配体的成功设计至关重要。