N-benzyl-4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: benzyl-[4-(4-fluoro-phenyl)-thiazol-2-yl]-amine；N-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂S
• mdl: MFCD00128393
• 分子量: 284.357
• InChiKey: BAQWPVJOMKGWEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-amine 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到N-benzyl-N-(4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] fluoro-DOG1的合成方法，一种潜在的示踪剂，用于胃肠道间质瘤的成像

  摘要：

  胃肠道间质瘤（GIST）目前只能通过有创活检和免疫组织化学分析来鉴定。然而，具有能够结合钙激活的氯离子通道DOG1的放射性配体将是非常有利的，该通道对GIST具有特异性，因此能够通过正电子发射断层扫描（PET）对疾病进行敏感，非侵入性和特定的功能成像。为此，我们针对基于4-苯基噻唑-2-胺的标记前体开发了不同的合成策略，该标记前体可直接与18 F氟化物反应以产生旨在结合DOG1的放射性示踪剂。其中，硼酸频哪醇酯放射性标记前体可以与18 F在一步反应中有效地反应，目标放射性配体[在85分钟的总合成时间内，放射化学产率为34.0±11.1％，得到18 F]氟-DOG1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.050
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 、 N-苄基硫脲 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-benzyl-4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  环境温度下无催化剂高效合成水中的2-氨基噻唑

  摘要：

  已经描述了一种在不添加任何催化剂或共有机溶剂的情况下在水中合成取代的2-氨基噻唑的高效且简便的方法。该反应在环境温度下进行，并且产物以优异的分离产率得到。所开发的方案已成功应用于抗炎药Fanetizole的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.082

文献信息

• Catalyst-free efficient synthesis of 2-aminothiazoles in water at ambient temperature
  作者：Taterao M. Potewar、Sachin A. Ingale、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.082

  日期：2008.5

  A highly efficient and facile method has been described for the synthesis of substituted 2-aminothiazoles in water without any added catalyst or co-organic solvent. The reaction was carried out at ambient temperature and the products were obtained in excellent isolated yields. The developed protocol is successfully applied for the preparation of an anti-inflammatory drug, fanetizole.

  已经描述了一种在不添加任何催化剂或共有机溶剂的情况下在水中合成取代的2-氨基噻唑的高效且简便的方法。该反应在环境温度下进行，并且产物以优异的分离产率得到。所开发的方案已成功应用于抗炎药Fanetizole的制备。
• Efficient Synthesis of 2-Aminothiazoles and Fanetizole in Liquid PEG-400 at Ambient Conditions
  作者：Pei-Ying Lin、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Iou-Jiun Kang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200900068

  日期：2009.6

  A simple and practical procedure for the synthesis of 2‐aminothiazoles from α‐tosyloxyketones and thioureas is described using PEG‐400[poly(ethylene glycol‐400)] at ambient conditions. The developed protocol is successfully applied for the preparation of an anti‐inflammatory drug, Fanetizole.

  描述了在环境条件下使用PEG-400 [聚（乙二醇-400）]从α-甲苯磺酰氧基酮和硫脲合成2-氨基噻唑的简单实用方法。所开发的方案已成功应用于抗炎药Fanetizole的制备。
• Synthesis of a Thiazole Library via an Iridium-Catalyzed Sulfur Ylide Insertion Reaction
  作者：Storm Hassell-Hart、Elisa Speranzini、Sirihathai Srikwanjai、Euan Hossack、S. Mark Roe、Daren Fearon、Daniel Akinbosede、Stephen Hare、John Spencer

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02996

  日期：2022.11.4

  A library of thiazoles and selenothiazoles were synthesized via Ir-catalyzed ylide insertion chemistry. This process is a functional group, particularly heterocycle-substituent tolerant. This was applied to the synthesis of fanetizole, an anti-inflammatory drug, and a thiazole-containing drug fragment that binds to the peptidyl-tRNA hydrolase (Pth) in Neisseria gonorrheae bacteria.

  通过 Ir 催化叶立德插入化学合成了噻唑和硒代噻唑库。这个过程是一个官能团，特别是杂环取代基的耐受性。该技术被应用于合成抗炎药法奈替唑以及与淋病奈瑟菌细菌中的肽基-tRNA水解酶（Pth）结合的含噻唑药物片段。
• Synthetic approaches towards [18F]fluoro-DOG1, a potential radiotracer for the imaging of gastrointestinal stromal tumors
  作者：Martin Prause、Sabrina Niedermoser、Ralf Schirrmacher、Carmen Wängler、Björn Wängler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.050

  日期：2018.8

  highly advantageous to have a radioligand able to bind the calcium-activated chloride channel DOG1, which is specific for GIST, and thus enable the sensitive, non-invasive and specific functional imaging of the disease by Positron Emission Tomography (PET). For this purpose, we developed different synthetic strategies towards a 4-phenylthiazole-2-amine-based labeling precursor that can be directly

  胃肠道间质瘤（GIST）目前只能通过有创活检和免疫组织化学分析来鉴定。然而，具有能够结合钙激活的氯离子通道DOG1的放射性配体将是非常有利的，该通道对GIST具有特异性，因此能够通过正电子发射断层扫描（PET）对疾病进行敏感，非侵入性和特定的功能成像。为此，我们针对基于4-苯基噻唑-2-胺的标记前体开发了不同的合成策略，该标记前体可直接与18 F氟化物反应以产生旨在结合DOG1的放射性示踪剂。其中，硼酸频哪醇酯放射性标记前体可以与18 F在一步反应中有效地反应，目标放射性配体[在85分钟的总合成时间内，放射化学产率为34.0±11.1％，得到18 F]氟-DOG1。