pivalyloxymethyl 7-(D-α-hydroxyphenylacetamido)-3-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-yl)thiomethylceph-3-em-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: pivalyloxymethyl 7-(D-α-hydroxyphenylacetamido)-3-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-yl)thiomethylceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R)-3-[(5-carbamoyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanylmethyl]-7-[[2-(2-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₈N₆O₈S₂
• 分子量: 604.665
• InChiKey: BASWKJXKROYNQO-CAWMZFRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(D-α-hydroxyphenylacetamido)-3-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-yl)thiomethylceph-3-em-4-carboxylic acid 、 二环己胺 在 盐酸 、 sodium bromide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 pivalyloxymethyl 7-(D-α-hydroxyphenylacetamido)-3-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-yl)thiomethylceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  已制备了一系列新型7-(D.α.-氨基苯乙酰胺基)-和7-(D.α.-羟基苯乙酰胺基)-Δ3-头孢菌素衍生物，其中杂环硫甲基基团位于分子的3位。这些化合物可用作抗菌剂，用于治疗由革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的疾病。首选成员包括7-(D.α.-羟基苯乙酰胺基)-3-(3-氨基甲酰-1,2,4-三唑-5-基)硫甲基头孢-3-酮-4-羧酸和7-(D.α.-羟基苯乙酰胺基)-3-(2-羧甲氧甲基-1,3,4-噻二唑-5-基)硫甲基头孢-3-酮-4-羧酸。提供了这些化合物的替代制备方法，包括导致所需新型杂环硫醇中间体的各种合成路线。

  公开号：

  US04080451A1

文献信息

• US4144240A
  申请人：——

  公开号：US4144240A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4183925A
  申请人：——

  公开号：US4183925A

  公开（公告）日：1980-01-15
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04080451A1

  公开（公告）日：1978-03-21

  A series of novel 7-(D.alpha.-aminophenylacetamido)- and 7-(D-.alpha.-hydroxyphenylacetamido)- .DELTA..sup.3 -cephem derivatives have been prepared wherein a heterocyclic thiomethyl moiety is located at the 3-position of the molecule. These compounds are useful as antibacterial agents for the treatment of diseases caused by Gram-positive and Gram-negative bacteria. Preferred members include 7-(D-.alpha.-hydroxyphenylacetamido)-3-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-yl)thi omethylceph-3-em-4-carboxylic acid and 7-(D-.alpha.-hydroxyphenylacetamido)-3-(2-carboxymethoxy-methyl-1,3,4-thia diazol-5-yl)thiomethylceph-3-em-4-carboxylic acid. Alternative methods of preparation are provided for these compounds, including various synthetic routes leading to the required novel heterocyclic thiol intermediates.

  已制备了一系列新型7-(D.α.-氨基苯乙酰胺基)-和7-(D.α.-羟基苯乙酰胺基)-Δ3-头孢菌素衍生物，其中杂环硫甲基基团位于分子的3位。这些化合物可用作抗菌剂，用于治疗由革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的疾病。首选成员包括7-(D.α.-羟基苯乙酰胺基)-3-(3-氨基甲酰-1,2,4-三唑-5-基)硫甲基头孢-3-酮-4-羧酸和7-(D.α.-羟基苯乙酰胺基)-3-(2-羧甲氧甲基-1,3,4-噻二唑-5-基)硫甲基头孢-3-酮-4-羧酸。提供了这些化合物的替代制备方法，包括导致所需新型杂环硫醇中间体的各种合成路线。