3,5-dibutyl-4-(1-methoxycarbonyl-vinyl)benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibutyl-4-(1-methoxycarbonyl-vinyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,5-dibutyl-4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)benzoate
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: BATKVGGOAHIEGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-oct-3-ynoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到3,5-dibutyl-4-(1-methoxycarbonyl-vinyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化共轭烯炔的均苯并苯合反应中缺电子烯炔的增强反应性

  摘要：

  我们报告了在Pd（PPh3）4存在的情况下，共轭烯炔的均苯并苯合反应中缺电子烯炔的高反应活性。吸电子基团的引入使我们能够进行1-取代的炔烃以及1,2-和2,4-二取代的炔烃的苯甲环化。以高度区域选择性的方式以良好至优异的产率制备多取代的苯。

  DOI：

  10.1021/jo0006876

文献信息

• Palladium-catalyzed benzannulation of conjugated enynes. Enhanced reactivity of alkoxycarbonyl- and cyanoenynes
  作者：Shinichi Saito、Norie Tsuboya、Yukiyasu Chounan、Tsutomu Nogami、Yohinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01520-8

  日期：1999.10

  reactivity of alkoxycarbonyl- and cyanoenynes in the homo-benzannulation of conjugated enynes. The introduction of these electron-withdrawing groups enabled us to carry out the benzannulation of 1-substituted enynes as well as 1,2- and 2,4-disubstituted enynes, which have much lower reactivity compared to 2- or 4-monosubstituted enynes. Polysubstituted benzenes were prepared in a highly regioselective manner

  我们报道了在共轭烯炔的均苯并环烷中羰基羰基和氰基炔的高反应活性。这些吸电子基团的引入使我们能够进行1-取代的炔烃以及1,2-和2,4-二取代的炔烃的苯并环合，与2-或4-单取代的炔烃相比，它们的反应性要低得多。以高度区域选择性的方式以良好至优异的产率制备了多取代的苯。
• Pd-Catalyzed One-Pot Multicomponent Coupling Reaction for the Highly Regioselective Synthesis of Polysubstituted Benzenes
  作者：Chanjuan Xi、Chao Chen、Jie Lin、Xiaoyin Hong

  DOI：10.1021/ol047553p

  日期：2005.1.1

  Tetrasubstituted benzenes can be efficiently synthesized in a regioselective manner from alkynes and 2-bromoacrylates by palladium-catalyzed cascade Sonogashira coupling-benzannulation reaction.