4,4'-bis(p-octyloxystyryl)-[2,2']-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(p-octyloxystyryl)-[2,2']-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-bis[p-(octyloxy)styryl]-2,2'-bipyridine；4-[(E)-2-(4-octoxyphenyl)ethenyl]-2-[4-[(E)-2-(4-octoxyphenyl)ethenyl]pyridin-2-yl]pyridine
• 化学式: C₄₂H₅₂N₂O₂
• 分子量: 616.887
• InChiKey: BAUZFPOONKRNGW-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛氧基苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4,4'-bis(p-octyloxystyryl)-[2,2']-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 4-alkenyl and 4,4′-dialkenyl-2,2′-bipyridyl ligands bearing π-donor substituents

  摘要：

  一系列新的π-供体单取代和双取代乙烯基吡啶（供体=4-R₂N-C₆H₄-; 4-RO-C₆H₄-; (C₅H₅)Fe(C₅H₄-); (C₅H₅)Ru(C₅H₄-)）的合成已通过4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶的单取代和二锂物种以及4-壬基-4′-甲基-2,2′-联吡啶的单体物种与适当的醛的反应而实现。它们的1H NMR和UV–visible特性已报道。关键词：2,2′-联吡啶，π-供体取代基，UV–visible，1H NMR，非线性光学。

  DOI：

  10.1139/v97-036

文献信息

• Design and synthesis of 4,4′-π-conjugated[2,2′]-bipyridines: a versatile class of tunable chromophores and fluorophores
  作者：Maury、Guegana、Renouard、Hilton、Dupau、Sandon、Toupet、Le Bozec

  DOI：10.1039/b106096c

  日期：2001.12.3

  A series of 4,4′-disubstituted[2,2′]-bipyridines, featuring π-conjugated substituents such as donor-(acceptor-) substituted styryl, thienylvinyl, phenylimino and phenylazo groups, have been synthesized. X-Ray structures are provided for three ligands containing –CC–, –CN– and –NN– linkers, respectively. These chromophores display good to excellent thermal stabilities with decomposition temperatures of up to 350 °C. The strong influence of the nature of the endgroups and π-linkers on the optical properties is discussed. The stepwise protonation of 4,4′-dibutylaminostyryl-[2,2′]-bipyridine and its coordination behavior to different metallic moieties [Zn(II), Hg(II), Pd(II), Re(I), Re(VII)] have also been investigated. It is found that the absorption and emission maxima can be easily tuned by these exogenous additives over a wide range of wavelengths (360 < λabs < 560 nm ; 482 < λem < 646 nm).

  合成了一系列4,4'-二取代的[2,2'-]联吡啶，其中的π-共轭取代基包括供体（受体）取代的苯乙烯基、噻吩乙烯基、苯亚胺基和苯偶氮基团。提供了三个含有-CC-、-CN-和-NN-连接子的配体的X射线结构。这些发色团显示了良好的至优良的热稳定性，分解温度高达350°C。讨论了末端基团和π-连接子性质对光学特性的强烈影响。还研究了4,4'-二丁氨基苯乙烯基-[2,2'-]联吡啶的分级质子化和其与不同金属部分[Zn(II)、Hg(II)、Pd(II)、Re(I)、Re(VII)]的配位行为。发现这些外源添加剂可以轻易地在广泛的波长范围内调节吸收和发射最大值（360 < λabs < 560 nm ; 482 < λem < 646 nm）。
• Synthesis and characterization of 4-alkenyl and 4,4′-dialkenyl-2,2′-bipyridyl ligands bearing π-donor substituents
  作者：Manuel Bourgault、Thierry Renouard、Barbara Lognoné、Chakour Mountassir、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1139/v97-036

  日期：1997.3.1

  The synthesis of a new series of π-donor mono-and disubstituted vinyl bipyridines (donor = 4-R₂N-C₆H₄-; 4-RO-C₆H₄-; (C₅H₅)Fe(C₅H₄-); (C₅H₅)Ru(C₅H₄-)) has been achieved by reaction of the mono- and dilithio species of 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine and the monolithic species of 4-nonyl-4′-methyl-2,2′-bipyridine with the appropriate aldehydes. Their ¹H NMR and UV–visible characterizations are reported. Keywords: 2,2′-bipyridines, π-donor substituents, UV–visible, ¹H NMR, nonlinear optics.

  一系列新的π-供体单取代和双取代乙烯基吡啶（供体=4-R₂N-C₆H₄-; 4-RO-C₆H₄-; (C₅H₅)Fe(C₅H₄-); (C₅H₅)Ru(C₅H₄-)）的合成已通过4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶的单取代和二锂物种以及4-壬基-4′-甲基-2,2′-联吡啶的单体物种与适当的醛的反应而实现。它们的1H NMR和UV–visible特性已报道。关键词：2,2′-联吡啶，π-供体取代基，UV–visible，1H NMR，非线性光学。