N-benzyl-7-bromo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N-benzyl-7-bromo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₄
• 分子量: 303.161
• InChiKey: BAYKMKGAUHKWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-benzyl-7-bromo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应对9-脱氮嘌呤进行C-官能化

  摘要：

  使用交叉偶联反应在位置2、4和7上进行吡咯并[3,2- d ]嘧啶骨架的C功能化。因此，2-（5-（苄氧基甲基）-2,4-二氯-5 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7-基）乙醇是9-脱氮嘌呤和4,6-二氮杂吲哚的通用合成前体通过相应碘化物的乙烯基化，然后双键的氢硼化来制备α-己内酰胺。开发了抗病毒DHPA的9-（1,2-二羟乙基）-9-脱氮杂腺嘌呤（9-脱氮-1'-nor同类）的合成。另外，在吡咯并[3，2- d ]嘧啶支架的7位上的末端三键的甲基铝化中观察到异常的区域选择性，导致转化为（Z）-丙-1-烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.008

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE
  申请人：Kotian Pravin L.

  公开号：US20150191472A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds of Formula I: as described herein. Compounds of Formula I are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula I.

  提供的是式I的化合物，如本文所述。式I的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中是有用的。还提供了包含式I化合物的制药组合物，以及使用式I化合物治疗病毒感染的方法。
• US9580428B2
  申请人：——

  公开号：US9580428B2

  公开（公告）日：2017-02-28
• C-Functionalization of 9-deazapurines by cross-coupling reactions
  作者：Vítězslav Bambuch、Miroslav Otmar、Radek Pohl、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.008

  日期：2007.2

  C-Functionalization of pyrrolo[3,2-d]pyrimidine scaffold in positions 2, 4, and 7 using cross-coupling reactions was performed. Thus, 2-(5-(benzyloxymethyl)-2,4-dichloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)ethanol, a versatile synthetic precursor for 9-deazapurines and 4,6-diazaindoles, was prepared by vinylation of the corresponding iodide followed by hydroboration of the double bond. A synthesis of 9-(1

  使用交叉偶联反应在位置2、4和7上进行吡咯并[3,2- d ]嘧啶骨架的C功能化。因此，2-（5-（苄氧基甲基）-2,4-二氯-5 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7-基）乙醇是9-脱氮嘌呤和4,6-二氮杂吲哚的通用合成前体通过相应碘化物的乙烯基化，然后双键的氢硼化来制备α-己内酰胺。开发了抗病毒DHPA的9-（1,2-二羟乙基）-9-脱氮杂腺嘌呤（9-脱氮-1'-nor同类）的合成。另外，在吡咯并[3，2- d ]嘧啶支架的7位上的末端三键的甲基铝化中观察到异常的区域选择性，导致转化为（Z）-丙-1-烯。