ethyl 4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: ethyl 4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[b]furan-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: BBJCQMZMOAMYME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid	——	C10H10O4	194.187

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以5.54 g的产率得到4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  七元环合成方法的研究：4-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]呋喃-3-羧酸的实际合成

  摘要：

  描述了几种合成 4-oxo-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]呋喃-3-羧酸 (1) 的路线，并讨论了每种路线的放大问题。七元环的形成是这些合成的关键问题，并提出了几种策略，包括从 cycloheptane-1,3-dione 制备、扩环路线、Dieckmann 环化、乙炔-呋喃 [4 + 2] 环加成和 Friedel − 工艺循环。其中两条路线在中试工厂中按比例放大以提供千克量的标题化合物。第一个放大路线在方案 2 中概述，并利用扩环策略通过二氯乙烯酮和环戊酮的甲硅烷基烯醇醚之间的 [2 + 2] 环加成，从环戊酮制备环庚烷-1,3-二酮。通过与溴丙酮酸乙酯和碱缩合，然后酸水解，将二酮转化为标题化合物。这条路线在实验室规模上是有效的，但在扩大规模时遇到了问题，因为竞争片段......

  DOI：

  10.1021/op0102159
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 69.84h， 生成 ethyl 4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  七元环合成方法的研究：4-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]呋喃-3-羧酸的实际合成

  摘要：

  描述了几种合成 4-oxo-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]呋喃-3-羧酸 (1) 的路线，并讨论了每种路线的放大问题。七元环的形成是这些合成的关键问题，并提出了几种策略，包括从 cycloheptane-1,3-dione 制备、扩环路线、Dieckmann 环化、乙炔-呋喃 [4 + 2] 环加成和 Friedel − 工艺循环。其中两条路线在中试工厂中按比例放大以提供千克量的标题化合物。第一个放大路线在方案 2 中概述，并利用扩环策略通过二氯乙烯酮和环戊酮的甲硅烷基烯醇醚之间的 [2 + 2] 环加成，从环戊酮制备环庚烷-1,3-二酮。通过与溴丙酮酸乙酯和碱缩合，然后酸水解，将二酮转化为标题化合物。这条路线在实验室规模上是有效的，但在扩大规模时遇到了问题，因为竞争片段......

  DOI：

  10.1021/op0102159

文献信息

• Certain pyrrolo pyridine-3-carboxamides; a new class of GABA brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05750702A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The present invention encompasses structures of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: ##STR2## wherein: W represents substituted or unsubstituted phenyl; X is hydrogen, hydroxy or lower alkyl; T is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino or alkyl; R.sub.3 is hydrogen or an organic group; R.sub.4 is hydrogen or substituted or unsubstituted organic substituent; R.sub.5 and R.sub.6 represent organic, and inorganic substituents; and n is 1, 2, 3, or 4, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  本发明涵盖了以下结构的化合物：##STR1##或其药学上可接受的非毒性盐，其中：##STR2##其中：W代表取代或未取代的苯基；X为氢、羟基或较低的烷基；T为氢、卤素、羟基、硝基、氨基或烷基；R.sub.3为氢或有机基团；R.sub.4为氢或取代或未取代的有机取代基；R.sub.5和R.sub.6代表有机和无机取代基；n为1、2、3或4，这些化合物是GABAa脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和增强记忆方面是有用的。
• Certain fused pyrrolecarboxamides a new class of GABA brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05723462A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  Disclosed are compounds of formula I: ##STR1## wherein R.sub.8 and R.sub.9 independently represent hydrogen or organic substituents; W represents optionally substituted thiazolyl or quinoxalinyl; X is hydrogen, hydroxy or lower alkyl; and T is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino or alkyl, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptor. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  化合物的结构式为I：##STR1## 其中R.sub.8和R.sub.9独立地代表氢或有机取代基；W代表可选择取代的噻唑基或喹喔啉基；X为氢、羟基或低碳基；T为氢、卤素、羟基、硝基、氨基或烷基，这些化合物是GABAa脑受体的高选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中很有用。
• Certain fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06096887A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  The present invention encompasses structures of the formula I: ##STR1## or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: ##STR2## W represents substituted or unsubstituted heteroaryl; X is hydrogen, hydroxy or lower alkyl; T is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino or alkyl; R.sub.3 is hydrogen or an organic group; R.sub.4 is hydrogen or substituted or unsubstituted organic substituent; R.sub.5 and R.sub.6 represent organic, and inorganic substituents; and n is 1,2,3, or 4, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  本发明涵盖以下结构的化合物I式：##STR1##或其药学上可接受的无毒盐，其中：##STR2##W代表取代或未取代的杂环芳基；X为氢、羟基或较低的烷基；T为氢、卤素、羟基、硝基、氨基或烷基；R.sub.3为氢或有机基团；R.sub.4为氢或取代或未取代的有机取代基；R.sub.5和R.sub.6代表有机和无机取代基；n为1、2、3或4。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和增强记忆方面有用。
• Certain fused pyrrolecarboxanilides; a new class of gaba brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05925770A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  The present invention encompasses structures of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: ##STR2## wherein: W represents substituted or unsubstituted phenyl; X is hydrogen, T is hydrogen, and n is 3, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  本发明涵盖以下结构的化合物：## STR1 ## 或其药学上可接受的非毒性盐，其中：## STR2 ## 其中：W代表取代或未取代的苯基；X为氢，T为氢，n为3，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂，拮抗剂或反向激动剂或GABAa脑受体激动剂，拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在焦虑，睡眠和癫痫障碍，苯二氮平类药物过量和增强记忆方面有用。
• US6096887A
  申请人：——

  公开号：US6096887A

  公开（公告）日：2000-08-01