4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cylohepta[b]furan-3-carboxylic acid；4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD11042879
• 分子量: 194.187
• InChiKey: PXIYUIZGOHSVAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid 、 甲氧苯胺 生成 4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid-(4-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Method of synthesis of pyrrole amides

  摘要：

  一种制备选择性结合到GABAa受体的吡咯-羧酰胺的方法；包括将1,3-环戊二酮与溴乙酸酯反应，然后将产物与酸卤反应，随后与芳香胺反应，最后在高温下与铵源反应。

  公开号：

  US06262272B1
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 三乙基硅烷 、 磷酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  七元环合成方法的研究：4-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]呋喃-3-羧酸的实际合成

  摘要：

  描述了几种合成 4-oxo-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]呋喃-3-羧酸 (1) 的路线，并讨论了每种路线的放大问题。七元环的形成是这些合成的关键问题，并提出了几种策略，包括从 cycloheptane-1,3-dione 制备、扩环路线、Dieckmann 环化、乙炔-呋喃 [4 + 2] 环加成和 Friedel − 工艺循环。其中两条路线在中试工厂中按比例放大以提供千克量的标题化合物。第一个放大路线在方案 2 中概述，并利用扩环策略通过二氯乙烯酮和环戊酮的甲硅烷基烯醇醚之间的 [2 + 2] 环加成，从环戊酮制备环庚烷-1,3-二酮。通过与溴丙酮酸乙酯和碱缩合，然后酸水解，将二酮转化为标题化合物。这条路线在实验室规模上是有效的，但在扩大规模时遇到了问题，因为竞争片段......

  DOI：

  10.1021/op0102159

文献信息

• Synthesis of pyrrole amides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040220253A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  A method for preparing particular pyrrole-carboxamides which selectively bind to GABAa receptors; which comprises reacting 1,3-cycloalkanediones with bromoethylacetate followed by reaction of the resulting product with an acid halide followed by reaction with an aromatic amine and finally with an amonium source at an elevated temperature.

  一种制备特定吡咯-羧酰胺的方法，该方法可以选择性地结合到GABAa受体上；该方法包括将1,3-环烷二酮与溴乙酸酯反应，然后将所得产物与酸卤反应，然后与芳香胺反应，最后在高温下与铵源反应。
• METHOD OF SYNTHESIS OF PYRROLE AMIDES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1030838A1

  公开（公告）日：2000-08-30
• SYNTHESIS OF FUSED PYRROLECARBOXAMIDES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1339681A1

  公开（公告）日：2003-09-03
• US6262272B1
  申请人：——

  公开号：US6262272B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• [EN] METHOD OF SYNTHESIS OF PYRROLE AMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'AMIDES DE PYRROL
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1999025684A1

  公开（公告）日：1999-05-27

  (EN) A method for preparing pyrrole-carboxyamides which selectively bind to GABAa receptors; which comprises reacting 1,3-cycloakanediones with bromoethylacetate followed by reaction of the resulting product with an acid halide followed by reaction with an aromatic amine and finally with an amonium source at an elevated temperature.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de pyrrolcarboxamides qui se fixent de façon sélective aux récepteurs de GABAa, qui consiste à faire réagir des 1,3-cycloalcanediones avec du bromoéthylacétate, à faire réagir le produit obtenu avec un halogénure d'acide, puis avec une amine aromatique et enfin avec une source d'ammonium à une température élevée.