2-tert-butyl-5-phenyloxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-5-phenyloxazoline
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole；2-Tert-butyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: BBJPQODIVQDBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenethylpivalamide 在 Selectfluor 、 lithium bromide 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到2-tert-butyl-5-phenyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  可见光溴化物催化通过 Csp3-H 官能化合成恶唑啉、吡咯烷和二氢恶嗪

  摘要：

  此处描述了催化苄基 C sp 3 –H 功能化协议。这种可见光介导的过程集中在利用溴化物催化剂和氧化剂来生成以氮 (N) 为中心的自由基，用于位点选择性氢原子转移 (HAT) 过程。这种策略使依赖酰胺身份的许多 N-杂环的非常规合成成为可能。我们还发现了 C sp 3 -H 键立体化学分化的亲核依赖性动力学分辨率，这使得顺式和反式恶唑啉的立体选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1039/d1cc04588a

文献信息

• Chiral Hypervalent Iodine Catalysis Enables an Unusual Regiodivergent Intermolecular Olefin Aminooxygenation
  作者：Fan Wu、Navdeep Kaur、Nur-E Alom、Wei Li

  DOI：10.1021/jacsau.1c00103

  日期：2021.6.28

  strategy is described here. Amide is used as the O- and N- source to probe for regiocontrol strategies. Notably, simple additives can be selectively introduced to achieve regiodivergent oxyamination processes for electronically activated alkenes while being regio-complementary for unactivated alkenes. Our preliminary data demonstrates that this regiocontrol strategy based on nucleophile can also be applied

  本文描述了一种新型碘化物催化分子间氨氧化策略。酰胺用作 O 源和 N 源来探测区域控制策略。值得注意的是，可以选择性地引入简单的添加剂，以实现电子活化烯烃的区域发散的氧胺化过程，同时对未活化的烯烃进行区域互补。我们的初步数据表明，这种基于亲核试剂的区域控制策略也可以应用于使用手性高价碘催化的不对称过程。
• One-Step Conversion of Aldehydes to Oxazolines and 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines Using 1,2- and 1,3-Azido Alcohols
  作者：Jennifer G. Badiang、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo9521256

  日期：1996.1.1

  The reactions of 1,2- and 1,3-hydroxy azides with aldehydes under acidic conditions were examined. A variety of Lewis acids were examined, of which BF3 . OEt(2) was found the most convenient. Trimethylsilyl ether derivatives of the alcohols could also be reacted using trimethylsilyl triflate as the promoter. Twenty-five examples that proceed in moderate to quantitative yields are reported.
• Visible light bromide catalysis for oxazoline, pyrrolidine, and dihydrooxazine syntheses <i>via</i> C_sp³–H functionalizations
  作者：Navdeep Kaur、Elizabeth C. Ziegelmeyer、Olutayo N. Farinde、Jonathon T. Truong、Michelle M. Huynh、Wei Li

  DOI：10.1039/d1cc04588a

  日期：——

  (N)-centered radical for a site-selective hydrogen atom transfer (HAT) process. This strategy enabled the unconventional syntheses of a number of N-heterocycles dependent on the amide identity. We also discovered a nucleophilicity-dependent kinetic resolution for stereochemical differentiation of Csp3–H bonds that enabled the stereoselective synthesis of cis- and trans-oxazolines.

  此处描述了催化苄基 C sp 3 –H 功能化协议。这种可见光介导的过程集中在利用溴化物催化剂和氧化剂来生成以氮 (N) 为中心的自由基，用于位点选择性氢原子转移 (HAT) 过程。这种策略使依赖酰胺身份的许多 N-杂环的非常规合成成为可能。我们还发现了 C sp 3 -H 键立体化学分化的亲核依赖性动力学分辨率，这使得顺式和反式恶唑啉的立体选择性合成成为可能。