1-[4-(3,4-dihydro-3-methyl-6-{1,3-pentadienyl}-2,4-dioxo-2H-pyran-3-yl)-phenyl]-1-phenyl-2-picrylhydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(3,4-dihydro-3-methyl-6-{1,3-pentadienyl}-2,4-dioxo-2H-pyran-3-yl)-phenyl]-1-phenyl-2-picrylhydrazine
• 英文别名: 3-methyl-6-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-3-[4-(N-(2,4,6-trinitroanilino)anilino)phenyl]pyran-2,4-dione
• 化学式: C₂₉H₂₃N₅O₉
• 分子量: 585.53
• InChiKey: BBLFYXOJKODJNY-HFBSYCRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯-2-苦基肼 、 trichopyrone 以 乙醇 为溶剂， 以6.9 mg的产率得到1-[4-(3,4-dihydro-3-methyl-6-{1,3-pentadienyl}-2,4-dioxo-2H-pyran-3-yl)-phenyl]-1-phenyl-2-picrylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Novel DPPH Radical Scavengers, Demethylbisorbibutenolide and Trichopyrone, from a Fungus

  摘要：

  在1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性抗氧化剂的筛选计划中，从土壤样本分离出的USF-4860菌株的发酵液中分离出两种新型化合物，即去甲基双异丁烯醇萜（1）和三嗪酮（2）。通过光谱学证据确定了这些化合物的结构。通过13C标记前体喂养实验和13C标记2的13C-NMR光谱解析，明确确定了2中碳原子的生物合成来源。这些研究表明，2来自五种乙酸盐和一种甲基组氨酸。在DPPH自由基清除实验中，1和2在静置2.0小时后，ED50值分别为149和167微米。化合物2与DPPH自由基反应形成反应产物3，根据光谱学证据确定其为1-[4-(3,4-二氢-3-甲基-6-{1,3-戊二烯基}-2,4-二氧代-2H-吡喃-3-基)-苯基]-1-苯基-2-苦基肼。

  DOI：

  10.1271/bbb.60711

文献信息

• Novel DPPH Radical Scavengers, Demethylbisorbibutenolide and Trichopyrone, from a Fungus
  作者：Kazuto WASHIDA、Naoki ABE、Yasumasa SUGIYAMA、Akira HIROTA

  DOI：10.1271/bbb.60711

  日期：2007.4.23

  In our screening program for antioxidants with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH)-radical scavenging activity, two novel compounds, demethylbisorbibutenolide (1) and trichopyrone (2), were isolated from the fermentation broth of the fungus of USF-4860 strain isolated from a soil sample. The structures of these compounds were determined from spectroscopic evidence. The biosynthetic origin of the carbon atoms of 2 was unambiguously determined by feeding experiments using 13C-labeled precursors and elucidation of the 13C-NMR spectrum of 13C-labeled 2. These studies showed that 2 was derived from five acetates and a methyl group of methionine. In the DPPH-radical scavenging assay, 1 and 2 gave ED50 values of 149 and 167 μm after standing for 2.0 hr. Compound 2 reacted with the DPPH radical to form reaction product 3 which was determined to be 1-[4-(3,4-dihydro-3-methyl-6-1,3-pentadienyl}-2,4-dioxo-2H-pyran-3-yl)-phenyl]-1-phenyl-2-picrylhydrazine from spectroscopic evidence.

  在1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性抗氧化剂的筛选计划中，从土壤样本分离出的USF-4860菌株的发酵液中分离出两种新型化合物，即去甲基双异丁烯醇萜（1）和三嗪酮（2）。通过光谱学证据确定了这些化合物的结构。通过13C标记前体喂养实验和13C标记2的13C-NMR光谱解析，明确确定了2中碳原子的生物合成来源。这些研究表明，2来自五种乙酸盐和一种甲基组氨酸。在DPPH自由基清除实验中，1和2在静置2.0小时后，ED50值分别为149和167微米。化合物2与DPPH自由基反应形成反应产物3，根据光谱学证据确定其为1-[4-(3,4-二氢-3-甲基-6-1,3-戊二烯基}-2,4-二氧代-2H-吡喃-3-基)-苯基]-1-苯基-2-苦基肼。