(E)-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: BBNWFUJJZCNONW-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-4-phenylbut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯-SPRIX催化剂促进的分子间Aza-Wacker型反应合成烯丙胺衍生物

  摘要：

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000644
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 trans-4-phenyl-2-butene 在 potassium thiosulfate 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 (rac)-i-Pr-SPRIX 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以63%的产率得到(E)-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯-SPRIX催化剂促进的分子间Aza-Wacker型反应合成烯丙胺衍生物

  摘要：

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000644

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indanes from Diarylmethanols and Allylamides through Iron(III) Chloride Hexahydrate
  作者：Yali Li、Lingjuan Zhang、Zongyao Zhang、Jianbin Xu、Yixiao Pan、Conghui Xu、Lingxian Liu、Zengguang Li、Zhiyong Yu、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600165

  日期：2016.6.30

  An efficient method for the highly regio‐ and stereoselective synthesis of 1,2,3‐trisubstituted indanes from diarylmethanols and allylamides through iron(III) chloride hexahydrate‐catalyzed intermolecular [3+2] cycloaddition reaction is reported. A range of 1,2,3‐trisubstituted indanes were prepared in good to excellent yields with excellent stereoselectivities for various combinations of diarylmethanols

  报道了一种通过六水合氯化铁（III）催化的分子间[3 + 2]环加成反应从二芳基甲醇和烯丙基酰胺高度区域选择性和立体选择性地合成1,2,3-三取代的茚满的有效方法。对于二芳基甲醇和烯丙基酰胺的各种组合，制备了一系列1,2,3-三取代的茚满，具有良好的收率和优异的立体选择性。溶剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，该催化过程涉及苄基阳离子的产生，并且该反应通过最初形成二芳基甲基醚而进行。该反应的特点是容易获得起始原料，高水平的功能耐受性和简单的实验操作。
• ——
  作者：I. Nakamura、H. Itagaki、Y. Yamamoto

  DOI：10.1023/a:1014513411239

  日期：——
• Ring Opening in the Hydroamination of Methylenecyclopropanes Catalyzed by Palladium
  作者：Itaru Nakamura、Hitoshi Itagaki、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo981468b

  日期：1998.9.1
• Synthesis of Allylamine Derivatives <i>via</i> Intermolecular Aza‐Wacker‐Type Reaction Promoted by Palladium‐SPRIX Catalyst
  作者：Abhijit Sen、Linpeng Zhu、Shinobu Takizawa、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.202000644

  日期：2020.9.8

  intermolecular aza‐Wacker‐type reaction was developed. When a readily available olefin was treated with a nitrogen nucleophile in the presence of a Pd‐SPRIX complex and potassium persulfate, allylamine derivatives were obtained with high yield and excellent regioselectivity. The mechanistic studies showed that the reaction followed first‐order dependence on the olefin as well as palladium catalyst, but

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。