1-(2-chlorobenzyl)-2-((4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzyl)-2-((4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(2-Chlorobenzyl)-2-((4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)-1h-benzo[d]imidazole；1-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]benzimidazole
• 化学式: C₂₅H₂₃Cl₃N₄
• 分子量: 485.843
• InChiKey: BBRAGHZDFQSFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-基甲基乙酸酯 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-chlorobenzyl)-2-((4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Cytotoxic Activity of New Benzimidazole-Piperazine Hybrids Against Human MCF-7 and A549 Cancer Cells

  摘要：

  一系列苯并咪唑-哌嗪杂化物（14-37）被设计、合成并评估其对人肺（A549）和乳腺（MCF-7）癌细胞系的细胞毒性活性。初步评估显示，大多数这些杂化分子（即16-25）对人肺癌（A549）表现出显著且优先的抗增殖效果，IC50值为2.8-7.8 μM。在合成的分子中，化合物17对肺（A549）和乳腺（MCF-7）癌细胞的细胞毒性效果最为均衡，IC50值分别为5.4和4.2 μM。为了探讨与观察到的活性相关的机制方面，进一步对化合物16、17和22进行了生物学研究。此外，这些化合物诱导了PARP-1裂解和凋亡酶7激活，造成处理细胞的形态变化，如气泡形成，并显著增加了核碎裂。综合来看，我们的研究结果表明，新合成的苯并咪唑-哌嗪杂化物的细胞毒性活性是通过诱导凋亡细胞死亡介导的。这些苯并咪唑衍生物具有进一步开发作为抗癌药物的潜力。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02119-9